5-氯-2-(4-甲氧基苯基)苯并[d]噻唑 | 92161-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 5-氯-2-(4-甲氧基苯基)苯并[d]噻唑
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)benzothiazole；5-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 92161-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNOS
• 分子量: 275.759
• InChiKey: WWTPXFOVXNWHQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-(4-甲氧基苯基)苯并[d]噻唑 在 三氯化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 2-(4-chloro-phenyl)-benzothiazol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  827.杂环系列中的某些抗微生物化合物。第三部分 苯并噻唑和苯并恶唑系列的碱性醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630004322
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二硝基-4,4-二氯二苯二硫 在 sodium sulfide 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-氯-2-(4-甲氧基苯基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  827.杂环系列中的某些抗微生物化合物。第三部分 苯并噻唑和苯并恶唑系列的碱性醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630004322

文献信息

• Synthesis of Benzothiazoles <i>via</i> Photooxidative Decarboxylation of α‐Keto Acids
  作者：Aparna Monga、Sourav Bagchi、Raj Kumar Soni、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201901617

  日期：2020.5.26

  Herein, synthesis of benzothiazoles via decarboxylative cross‐coupling between α‐keto acids and 2‐aminothiophenols under blue LED irradiation without using any photocatalyst or metal at room temperature is described. The formation of benzothiazole is driven by the EDA (electron donor‐acceptor) complex formed between α‐keto acid and 2‐aminothiophenol. This methodology gives easy access to 2‐substituted

  这里，苯并噻唑的合成通过脱羧交叉耦合，而无需使用在室温下任何光催化剂或金属α酮酸和下蓝色LED照射2-氨基苯硫酚之间进行说明。苯并噻唑的形成是由α-酮酸和2-氨基硫酚之间形成的EDA（电子供体-受体）配合物驱动的。该方法可轻松获得中等至良好收率的2取代和未取代的苯并噻唑。在给定条件下，带有不同官能团的α-酮酸和2-氨基硫酚很容易转化。
• Ru(III)-catalyzed oxidative reaction in ionic liquid: an efficient and practical route to 2-substituted benzothiazoles and their hybrids with pyrimidine nucleoside
  作者：Xuesen Fan、Yangyang Wang、Yan He、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.050

  日期：2010.7

  environmentally benign synthesis of 2-substituted benzothiazoles was developed through RuCl3-catalyzed oxidative condensation of 2-aminothiophenol with aldehyde in ionic liquid by using air as the oxidant. With this procedure, a series of 2-substituted benzothiazoles and benzothiazole/pyrimidine nucleoside hybrids with antimicrobial activities were efficiently prepared from easily accessible starting materials

  通过使用空气作为氧化剂，通过RuCl 3催化2-氨基硫酚与醛在离子液体中的氧化缩合反应，开发了一种高效，实用且对环境有益的合成2-取代的苯并噻唑的方法。通过这种方法，可以从易于获得的起始原料中高效制备一系列具有抗菌活性的2-取代的苯并噻唑和苯并噻唑/嘧啶核苷杂化物。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• Niobium-promoted reaction of α-phenylglyoxylic acid with ortho-functionalized anilines: synthesis of 2-arylbenzothiazoles and 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]benzoxazin-2-ones
  作者：Filipe Penteado、Marcelo M. Vieira、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Claudio Santi、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1039/c6gc02495e

  日期：——

  A new and general method to prepare 2-arylbenzothiazoles and 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]benzoxazin-2-ones by the reaction of -arylglyoxylic acid with o-aminothiophenol and o-aminophenol respectively is described. The use of ammonium niobium oxalate (ANO)...

  描述了通过α-芳基乙醛酸分别与邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应制备2-芳基苯并噻唑和3-芳基-2H-苯并[b] [1,4]苯并恶嗪-2-酮的新的通用方法。 。草酸铌铌（ANO）的使用...
• 一种苯并噻唑衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104557768B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明涉及一种苯并噻唑衍生物的合成方法，所述方法包括在有机溶剂中，于催化剂和任选的促进剂的存在下，使羟基酮化合物与2‑氨基苯硫酚发生反应而合成得到所述苯并噻唑衍生物。所述方法具有产率高、纯度高、后处理简单等诸多优点，为苯并噻唑衍生物的合成提供了新的路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。