2-[2-(bicyclopropyl-1-yl)phenyl]pyrimidine | 1404437-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[2-(bicyclopropyl-1-yl)phenyl]pyrimidine
• 英文别名: 2-[2-(1-Cyclopropylcyclopropyl)phenyl]pyrimidine；2-[2-(1-cyclopropylcyclopropyl)phenyl]pyrimidine
• CAS: 1404437-85-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: XOMHPOBHYDYRCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基嘧啶 、 环亚丙基环丙烷 在 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以11%的产率得到2-[2-(bicyclopropyl-1-yl)phenyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钌催化亚甲基环丙烷通过C ？H键裂解：范围和机理

  摘要：

  高度紧张甲基环的分子间反应hydroarylation 2- phenylmethylenecyclopropane（1），2,2- diphenylmethylenecyclopropane（2），methylenespiropentane（3），bicyclopropylidene（4），（dicyclopropylmethylene）环丙烷（5），和benzhydrylidenecyclopropane（6）至C  ħ研究了2-苯基吡啶（7 a）和其他带有导向基团的芳烃的键功能化。该反应对亚甲基环丙烷上的取代非常敏感。尽管这些转变涉及（环丙基羰基）-金属中间体，但底物1和4提供的反马尔可夫尼科夫氢化芳基化产品可以完全保护所有环丙烷环，产率为11％至93％，而原料3和5对氢化芳构化是惰性的。亚甲基环丙烷6形成最长的远侧C的正式hydroarylation反应的产物 C键中以高收率的

  DOI：

  10.1002/chem.201200406

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydroarylation of Methylenecyclopropanes through CH Bond Cleavage: Scope and Mechanism
  作者：Lutz Ackermann、Sergei I. Kozhushkov、Dmitry S. Yufit

  DOI：10.1002/chem.201200406

  日期：2012.9.17

  2‐diphenylmethylenecyclopropane (2), methylenespiropentane (3), bicyclopropylidene (4), (dicyclopropylmethylene)cyclopropane (5), and benzhydrylidenecyclopropane (6) through CH bond functionalization of 2‐phenylpyridine (7 a) and other arenes with directing groups were studied. The reaction was very sensitive to the substitution on the methylenecyclopropanes. Although these transformations involved (cyclopropylcarbinyl)–metal

  高度紧张甲基环的分子间反应hydroarylation 2- phenylmethylenecyclopropane（1），2,2- diphenylmethylenecyclopropane（2），methylenespiropentane（3），bicyclopropylidene（4），（dicyclopropylmethylene）环丙烷（5），和benzhydrylidenecyclopropane（6）至C  ħ研究了2-苯基吡啶（7 a）和其他带有导向基团的芳烃的键功能化。该反应对亚甲基环丙烷上的取代非常敏感。尽管这些转变涉及（环丙基羰基）-金属中间体，但底物1和4提供的反马尔可夫尼科夫氢化芳基化产品可以完全保护所有环丙烷环，产率为11％至93％，而原料3和5对氢化芳构化是惰性的。亚甲基环丙烷6形成最长的远侧C的正式hydroarylation反应的产物 C键中以高收率的