1-Bromo-2-cyclopropylidenecyclopropane | 151964-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1-Bromo-2-cyclopropylidenecyclopropane
• CAS: 151964-04-4
• 化学式: C₆H₇Br
• 分子量: 159.026
• InChiKey: BSIWWDZXXQWESU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸乙酯 、 1-Bromo-2-cyclopropylidenecyclopropane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride zinc chloride*tetrahydrofuran 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Ethyl 2-(benzhydrylideneamino)-3-cyclopropylidenepent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的亚甲基环丙基溴化物与金属化 CH-酸性化合物的交叉偶联中亚甲基环丙烷部分的开环

  摘要：

  已发现溴（亚甲基环丙烷）1c、2c 与丙二酸二甲酯 4a 的烯醇钠和甘氨酸等价物（二苯基亚甲基氨基）乙酸酯 4c 和丙二酸二乙酯 4d 的氯锌烯醇化物的钯催化交叉偶联反应分别进行三元环在每种情况下，以中等至良好的产率得到相应的二烯基取代的 CH-酸性化合物 5-7。另一方面，双环亚丙基氯化锌 (2d) 与溴丙二酸二乙酯 (4e) 和亲电甘氨酸等价物 2-乙酰氧基-2-(二苯基亚甲基氨基)乙酸乙酯 (4f) 的偶联分别得到 7 和 6，产率分别为 27% 和 29%。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<453::aid-ejoc453>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基环丙烷 在 正丁基锂 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 生成 1-Bromo-2-cyclopropylidenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  De Meijere; Kozhushkov; Zefirov, Synthesis, 1993, # 7, p. 681 - 683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• De Meijere; Kozhushkov; Zefirov, Synthesis, 1993, # 7, p. 681 - 683
  作者：De Meijere、Kozhushkov、Zefirov

  DOI：——

  日期：——
• Ring Opening of Methylenecyclopropane Moieties in the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Methylenecyclopropyl Bromides with Metallated CH-Acidic Compounds
  作者：Melanie Brandl、Sergei I. Kozhushkov、Stefan Bräse、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<453::aid-ejoc453>3.0.co;2-2

  日期：1998.3

  Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of bromo(methylenecyclopropanes) 1c, 2c with the sodium enolate of dimethyl malonate 4a and the chlorozinc enolates of the glycine equivalent (diphenylmethyleneamino)acetate 4c and diethyl malonate 4d, respectively, have been found to proceed with opening of the three-membered ring in each case, to give the corresponding dienyl-substituted CH-acidic compounds

  已发现溴（亚甲基环丙烷）1c、2c 与丙二酸二甲酯 4a 的烯醇钠和甘氨酸等价物（二苯基亚甲基氨基）乙酸酯 4c 和丙二酸二乙酯 4d 的氯锌烯醇化物的钯催化交叉偶联反应分别进行三元环在每种情况下，以中等至良好的产率得到相应的二烯基取代的 CH-酸性化合物 5-7。另一方面，双环亚丙基氯化锌 (2d) 与溴丙二酸二乙酯 (4e) 和亲电甘氨酸等价物 2-乙酰氧基-2-(二苯基亚甲基氨基)乙酸乙酯 (4f) 的偶联分别得到 7 和 6，产率分别为 27% 和 29%。