胆甾-5,7-二烯-1alpha,3beta-二醇 | 43217-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾-5,7-二烯-1alpha,3beta-二醇
• 英文名称: 1α,3β-dihydroxycholesta-5,7-diene
• 英文别名: cholesta-5,7-dien-1α,3β-diol；1α-hydroxyprovitamin D3；cholesta-5,7-diene-1α,3β-diol；Cholesta-5,7-diene-1alpha,3beta-diol；(1S,3R,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,3-diol
• CAS: 43217-89-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: PJEIBQWLLDBCCO-FDUUVPPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆甾-5,7-二烯-1alpha,3beta-二醇 以 苯 为溶剂， 生成 阿法骨化醇
  参考文献：
  名称：

  维生素DX活性形式的合成1α-羟基维生素D3的合成。

  摘要：

  1α-Hydroxyvitamin D3（20）由胆固醇（1）制备而成，总收率约为 1%。将四氢吡喃基醚 2 加氢硼化，然后进行铬酸氧化和 NaBH4 还原，得到 6β-ol 5。通过对 7 进行溴化，然后用 CaCO3 进行脱氢溴化，得到 3-氧代-1-烯 9，从而引入 C-1 双键（64%）。用碱性 H2O2 氧化 9 得到 1α，2α-环氧化物 10（80%），然后通过连续的 6 个步骤将其转化为 1α-羟基胆固醇 15，收率为 43%。通过 N-溴代丁二酰亚胺的烯丙基溴化反应、亚磷酸三甲酯的脱氢溴化反应和皂化反应，从醋酸酯 16 中得到 5，7-二烯 19，收率为 40%。在苯溶液中对 19 进行紫外线照射，然后进行热异构化反应，可生成 1α- 羟基维生素 D3 (20)（20%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.3272
• 作为产物：
  描述：

  (1alpha,3beta)-胆甾-5-烯-1,3-二醇 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 胆甾-5,7-二烯-1alpha,3beta-二醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on 1.ALPHA.-hydroxyl derivatives of vitamin D3. I. Syntheses of 1.ALPHA.-hydroxyvitamin D3 and 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

  摘要：

  1α-羟基维生素 D3（XIVa）由胆固醇（Ia）合成，总收率约为 1.5%。1α，2α-环氧胆甾烷-4-烯-3-酮（IVa）很容易从 Ia 中获得，通过在 DMSO 中与 t-BuOK 的改进脱钩反应转化为 1α，2α-环氧胆甾烷-5-烯-3-酮（Va）。用 Ca (BH4)2 还原 Va，然后用 LiAlH4 还原，从 Ia 得到 1α-hydroxycholesterol (VIIIa)，收率为 15.6%。对 VIIIa 的二乙酸酯进行烯丙基溴化和随后的脱氢溴化，可得到 1α，3β-二乙酰氧基胆甾烷-5，7-二烯（XIa），对其进行皂化可得到相应的二醇（XIIa）。乙醇中的 1α-羟基维生素 D3（XIIa）通过新发现的滤液，在 275 至 310 纳米范围内接受紫外线照射。生成的 1α-羟基维生素 D3（XIIIa）经热异构化为 1α-羟基维生素 D3。从 XIIa 生成 XIVa 的产率约为 25%。将这些步骤应用于 25-羟基胆固醇（Ib），从 Ib 中得到 1α，25-二羟基维生素 D3（XIVb），总产率约为 0.4%。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.2933

文献信息

• Continuous-flow synthesis of activated vitamin D3 and its analogues
  作者：Shinichiro Fuse、Yuto Mifune、Nobutake Tanabe、Takashi Takahashi

  DOI：10.1039/c2ob25511a

  日期：——

  An efficient, two-stage, continuous-flow synthesis of 1α,25-(OH)2-vitamin D3 (activated vitamin D3) and its analogues was achieved. The developed method afforded the desired products in satisfactory yields using a high-intensity and economical light source, i.e., a high-pressure mercury lamp. In addition, our method required neither intermediate purification nor high-dilution conditions.

  实现了一种高效的两-stage连续流合成1α,25-(OH)2-维生素D3（活性维生素D3）及其类似物的方法。该方法使用高强度且经济的光源，即高压汞灯，获得了理想产品，且产率令人满意。此外，我们的方法不需要中间体的纯化或高稀释条件。
• Synthese von β-<scp>D</scp>-Glucopyranosiden einiger hydroxylierter Vitamin-D-Verbindungen
  作者：Andor Fürst、Ludvik Labler、Werner Meier

  DOI：10.1002/hlca.19830660720

  日期：1983.11.2

  Synthesis of β-D-Glucopyranosides of some Hydroxylated Vitamin-D Compounds

  一些羟基化维生素D化合物的β-D-葡糖苷的合成
• Steroid compounds
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US05218109A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  Steroid compounds of the following general formulas (I), (II) and (III) are provided: ##STR1## In the above formulas, R.sup.1 and R.sup.2 each is a hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group, R is a group of the formula --CH.sub.2 --X (in which X is a substituent such as a hydroxyl group), a carboxyl group or a protected carboxyl group, A.sup.1 is an aryl group, a lower alkyl group or an aralkyl group, and Z.sup.1, Z.sup.2, Z.sup.3 and Z.sup.4 each is a hydrogen atom, a hydroxyl group or a protected hydroxyl group. The above steroid compounds are useful as intermediates for the synthesis of vitamin D.sub.3 derivatives having a hydroxyl group at the 1.alpha.-position.

  提供以下一般公式（I）、（II）和（III）的类固醇化合物：##STR1## 在上述公式中，R.sup.1和R.sup.2分别是氢原子或羟基保护基团，R是一个具有--CH.sub.2--X（其中X是一个取代基，如羟基）的基团，一个羧基或受保护的羧基，A.sup.1是芳基，低碳基或芳基烷基，Z.sup.1，Z.sup.2，Z.sup.3和Z.sup.4分别是氢原子，羟基或受保护的羟基。上述类固醇化合物可用作合成具有1α-位羟基的维生素D.sub.3衍生物的中间体。
• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010005757A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  Certain compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted i.a. from bull testes and from human follicular fluid, can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives. These compounds have the structural formula 1 wherein the substituents are as defined in the specification.

  某些化合物在结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，可用于调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。这些化合物具有结构式，其中取代基如规范中定义。
• Pregnane derivatives and processes for production thereof
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US05112998A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  There are provided pregnane derivatives represented by formula ##STR1## wherein A.sup.1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, A.sup.2 represents a substituent such as a hydroxyl group when A.sup.1 represents a hydrogen atom, or A.sup.2 represents a hydrogen atom when A.sup.1 represents a hydroxyl group, or A.sup.1 and A.sup.2 are combined together to form an oxo group; D.sup.1 represents a substitutent such as a hydroxyl group, and D.sup.2 represents a hydrogen atom, or D.sup.1 and D.sup.2 are combined together to form an epoxy group or a single bond; D.sup.3, D.sup.5 and D.sup.7 each represents a hydrogen atom, D.sup.4 represents a hydroxyl group, and D.sup.6 represents a substitutent such as a hydroxyl group, or D.sup.3 and D.sup.4 may be combined together to form an epoxy group or a single bond, or D.sup.4 and D.sup.5 may be combined together to form a single bond, or D.sup.5 and D.sup.6 may be combined together to form an epoxy group or a single bond, or D.sup.6 and D.sup.7 may be combined together to form a singel bond; and X.sup.1 and X.sup.2 each represents a lower alkoxyl group or, when combined together, they represent a lower alkylenedioxy or oxo group, and a process for their preparation. The pregnane derivatives are useful as intermediates for synthesizing vitamin D.sub.3 derivatives having a hydroxyl group in the 1.alpha.-position.

  提供了由公式##STR1##表示的孕酮衍生物，其中A.sup.1表示氢原子或羟基，A.sup.2表示取代基，例如当A.sup.1表示氢原子时，A.sup.2表示羟基，或当A.sup.1表示羟基时，A.sup.2表示氢原子，或A.sup.1和A.sup.2结合形成酮基；D.sup.1表示取代基，例如羟基，D.sup.2表示氢原子，或D.sup.1和D.sup.2结合形成环氧基或单键；D.sup.3，D.sup.5和D.sup.7各表示氢原子，D.sup.4表示羟基，D.sup.6表示取代基，例如羟基，或D.sup.3和D.sup.4可以结合形成环氧基或单键，或D.sup.4和D.sup.5可以结合形成单键，或D.sup.5和D.sup.6可以结合形成环氧基或单键，或D.sup.6和D.sup.7可以结合形成单键；X.sup.1和X.sup.2各表示较低的烷氧基，或当它们结合在一起时，它们表示较低的烷二氧基或酮基。还提供了一种制备这些化合物的方法。这些孕酮衍生物可用作合成1α-位羟基维生素D.sub.3衍生物的中间体。