{[(5-Bromofuran-2-yl)methylidene]amino}thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: {[(5-Bromofuran-2-yl)methylidene]amino}thiourea
• 英文别名: [(5-bromofuran-2-yl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₆H₆BrN₃OS
• mdl: MFCD01056181
• 分子量: 248.103
• InChiKey: HNKNESDIVDBPJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(5-Bromofuran-2-yl)methylidene]amino}thiourea 在 FeCl₃*12H₂O 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(5-Bromofuran-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-1,3,4-Thiadiazole-Based Hydroxamic Acids as Histone Deacetylase Inhibitors and Antitumor Agents: Synthesis, Bioevaluation and Docking Study

  摘要：

  对新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的研究引起了全球药物化学家的极大兴趣，尤其是在2006年首个HDAC抑制剂（Zolinza®，广泛称为SAHA或亚油酰苯胺羟肟酸）获得FDA批准用于治疗T细胞淋巴瘤之后。作为我们在该领域持续研究的延续，我们设计并合成了一系列基于5-芳基-1,3,4-噻二唑的羟肟酸，作为SAHA的类似物并评估其生物活性。在这一系列化合物中，大多数，如5-芳基取代基为2-呋喃基（5a）、5-溴呋喃-2-基（5b）、5-甲基呋喃-2-基（5c）、噻吩-2-基（5d）、5-甲基噻吩-2-基（5f）和吡啶基（5g-i）的化合物，发现具有强效的抗癌细胞毒性，其IC50值通常比SAHA在4种人类癌细胞系中的值低5到10倍。这些具有强效细胞毒性的化合物也被发现具有显著的HDAC抑制作用。对接研究表明，化合物5a和5d对HDAC2和HDAC8表现出高亲和力。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140925153128
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 {[(5-Bromofuran-2-yl)methylidene]amino}thiourea
  参考文献：
  名称：

  5-Aryl-1,3,4-Thiadiazole-Based Hydroxamic Acids as Histone Deacetylase Inhibitors and Antitumor Agents: Synthesis, Bioevaluation and Docking Study

  摘要：

  对新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂的研究引起了全球药物化学家的极大兴趣，尤其是在2006年首个HDAC抑制剂（Zolinza®，广泛称为SAHA或亚油酰苯胺羟肟酸）获得FDA批准用于治疗T细胞淋巴瘤之后。作为我们在该领域持续研究的延续，我们设计并合成了一系列基于5-芳基-1,3,4-噻二唑的羟肟酸，作为SAHA的类似物并评估其生物活性。在这一系列化合物中，大多数，如5-芳基取代基为2-呋喃基（5a）、5-溴呋喃-2-基（5b）、5-甲基呋喃-2-基（5c）、噻吩-2-基（5d）、5-甲基噻吩-2-基（5f）和吡啶基（5g-i）的化合物，发现具有强效的抗癌细胞毒性，其IC50值通常比SAHA在4种人类癌细胞系中的值低5到10倍。这些具有强效细胞毒性的化合物也被发现具有显著的HDAC抑制作用。对接研究表明，化合物5a和5d对HDAC2和HDAC8表现出高亲和力。

  DOI：

  10.2174/1573406410666140925153128