3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpentanenitrile | 133838-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpentanenitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpentanenitrile
• CAS: 133838-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: TTXMDDOMKGCVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-二甲基甲硅烷基-2-甲基丙腈 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以71%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-（二甲基甲硅烷基）腈向醛和酮的亲核加成

  摘要：

  α-烷基化的（二甲基甲硅烷基）乙腈（Me 2 HSiCR 3 R 4 CN）与醛在DMSO中自发反应，以高至高收率得到β-羟基腈。通过使用MgCl 2或CaCl 2可以有效地促进酮的添加。（二甲基甲硅烷基）乙腈（Me 2 HSiCH 2 CN）显示出比α-烷基化类似物低的反应性。但是，母体试剂在AcOLi或MgCl 2的催化下可以有效地添加到醛和酮中。

  DOI：

  10.1021/ol401663u

文献信息

• Nucleophilic Addition of α-(Dimethylsilyl)nitriles to Aldehydes and Ketones
  作者：Takaaki Jinzaki、Mitsuru Arakawa、Hidenori Kinoshita、Junji Ichikawa、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/ol401663u

  日期：2013.7.19

  (dimethylsilyl)acetonitriles (Me2HSiCR3R4CN) react spontaneously with aldehydes in DMSO to give β-hydroxynitriles in good to high yields. The addition to ketones is effectively promoted by using MgCl2 or CaCl2. (Dimethylsilyl)acetonitrile (Me2HSiCH2CN) shows lower reactivity than the α-alkylated analogues. However, the parent reagent adds efficiently to aldehydes and ketones under catalysis by AcOLi or MgCl2.

  α-烷基化的（二甲基甲硅烷基）乙腈（Me 2 HSiCR 3 R 4 CN）与醛在DMSO中自发反应，以高至高收率得到β-羟基腈。通过使用MgCl 2或CaCl 2可以有效地促进酮的添加。（二甲基甲硅烷基）乙腈（Me 2 HSiCH 2 CN）显示出比α-烷基化类似物低的反应性。但是，母体试剂在AcOLi或MgCl 2的催化下可以有效地添加到醛和酮中。