N-phenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-imine | 6530-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: N-phenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-imine
• 英文别名: 3-Phenyliminochinuclidin；N-(1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-ylidene)aniline
• CAS: 6530-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: NMJSGWSXOOGKIW-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-imine 在 Dichlorobis(2-(二苯基膦)乙胺)钌(II) potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到N-phenylquinuclidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  含衍生自氨基酸的β-氨基膦配体的氢化钌配合物的合成及其在酮和亚胺的H 2加氢中的应用

  摘要：

  通过以下方法制备新的络合物RuHCl（PPh 2 CH 2 CHRNH 2）2和RuHCl（PPh 2 CH 2 CHRNH 2）（R-binap），R = H（Pgly），R = Me [（R）-Pala]。用衍生自氨基酸的β-氨基膦取代RuHCl（PPh 3）3或RuHCl（PPh 3）[（R）-binap]中的PPh 3配体。复杂的反式-RuHCl（Pgly）[（R-- binap）]已通过X射线晶体学表征。复杂的反式-RuHCl [（S）-Ppro] 2还制备了其中（S）-Ppro衍生自脯氨酸的化合物，并通过X射线晶体学表征。这些在碱（KOPr-的存在下用作催化剂前体我或KOBu-吨），用于各种酮和亚胺的氢化成相应的醇和胺用H 2层在室温下的气体（1-11个大气压）。当对映体纯的配合物催化时，苯乙酮在低ee（最高40％）的条件下被氢化为（S）-1-苯基乙醇。这些配合物在空间上被充填

  DOI：

  10.1002/adsc.200404274
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 、 苯胺 生成 N-phenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-imine
  参考文献：
  名称：

  ARBUZOVA, O. R.;ZAJTSEVA, K. A.;MIXLINA, E. E.;YAXONTOV, L. N., XIM.-FARMATS. ZH., 1984, 18, N 1, 39-41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015066371A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to novel spiro-oxadiazoline compounds that are suitable as agonists or partial agonists of a7-nAChR, and pharmaceutical compositions of the same, methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering a spiro-oxadiazoline cx7-nAChR agonist or partial agonist, to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。
• [EN] PROCESS FOR HYDROGENATING UNACTIVATED IMINES USING RUTHENIUM COMPLEXES AS CATALYSTS<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROGENATION D'IMINES INACTIVEES A L'AIDE DE COMPLEXES DE RUTHENIUM UTILISES COMME CATALYSEURS
  申请人：ABDUR-RASHID KAMALUDDIN

  公开号：WO2003097571A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process is provided for the hydrogenation or asymmetric hydrogenation of dialkyl, alkylalkenyl and dialkenyl imines of formula (II) to provide amines of formula (III), wherein, (i) R1 and R2 are optionally substituted cyclic, linear or branched alkyl or alkenyl; R3 is a hydrogen atom, a hydroxy radical, optionally substituted C1 to C8 cyclic, linear or branched alkyl or alkenyl, optionally substituted aryl; or (ii) R1 is alkyl or alkenyl, R2 is alkyl or alkenyl and the two are linked together or with R3 to form one or more rings; using a catalytic system comprising a base and a ruthenium complex containing (1) a diamine and (2) a diphosphine ligand or monodentate phosphine ligands in hydrogenation and asymmetric hydrogenation processes.

  提供一种用于二烷基、烷基烯基和二烯基亚胺（式II）的氢化或不对称氢化的过程，以提供式（III）的胺，其中，（i）R1和R2是可选取代的环、线性或支链烷基或烯基；R3是氢原子、羟基自由基、可选取代的C1至C8环、线性或支链烷基或烯基、可选取代的芳基；或（ii）R1是烷基或烯基，R2是烷基或烯基，并且两者与R3结合形成一个或多个环；使用催化体系，包括碱和含有（1）二胺和（2）二膦配体或单齿磷配体的钌配合物，在氢化和不对称氢化过程中。
• Process for hydrogenating unactivated imines using ruthenium complexes as catalysts
  申请人：Abdur-Rashid Kamaluddin

  公开号：US20050209487A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A process is provided for the hydrogenation or asymmetric hydrogenation of dialkyl, alkylalkenyl and dialkenyl imines of formula (II) to provide amines of formula (III), wherein, (i) R 1 and R 2 are optionally substituted cyclic, linear or branched alkyl or alkenyl; R 3 is a hydrogen atom, a hydroxy radical, optionally substituted C 1 to C 8 cyclic, linear or branched alkyl or alkenyl, optionally substituted aryl; or (ii) R 1 is alkyl or alkenyl, R 2 is alkyl or alkenyl and the two are linked together or with R 3 to form one or more rings; using a catalytic system comprising a base and a ruthenium complex containing (1) a diamine and (2) a diphosphine ligand or monodentate phosphine ligands in hydrogenation and asymmetric hydrogenation processes.

  提供了一种用于二烷基、烷基烯基和二烯基亚胺（式（II））的氢化或不对称氢化的过程，以提供式（III）的胺。其中，（i）R1和R2是可选取代的环状、线性或支链烷基或烯基；R3是氢原子、羟基自由基、可选取代的C1到C8环状、线性或支链烷基或烯基、可选取代的芳基；或（ii）R1是烷基或烯基，R2是烷基或烯基，并与R3连接在一起形成一个或多个环。使用催化系统，包括碱和含有（1）二胺和（2）二膦配体或单齿膦配体的钌配合物，在氢化和不对称氢化过程中进行。
• PROCESS FOR HYDROGENATING UNACTIVATED IMINES USING RUTHENIUM COMPLEXES AS CATALYSTS
  申请人：Abdur-Rashid, Kamaluddin

  公开号：EP1503979B1

  公开（公告）日：2011-01-26
• US7256311B2
  申请人：——

  公开号：US7256311B2

  公开（公告）日：2007-08-14