1-(1-(4-methoxyphenyl)propyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 156602-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1-(4-methoxyphenyl)propyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-[1-(4-Methoxyphenyl)propyl]benzotriazole
• CAS: 156602-61-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O
• 分子量: 267.33
• InChiKey: MTKQGDGQGZOKDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(4-methoxyphenyl)propyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 、 苯酚 在 sodium phenoxide 作用下， 反应 96.0h， 以35%的产率得到1-Methoxy-4-(1-phenoxypropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole-Mediated Synthesis of α-Di- and α-Trisubstituted Ethers and Sulfides

  摘要：

  乙基芳基和二乙基芳基（苯并三唑-1-基）甲烷是通过取代（苯并三唑-1-基甲基）苯的单烷基或二烷基化反应得到的，它们与烷氧基化钠、苯酚和噻吩酚反应生成相应的δ-二和δ-三取代醚和硫化物。与胺反应时，生成的不是亲核置换，而是还原或消除产物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25512
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 对丙基苯甲醚 在 三氯溴甲烷 、 Ir[2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine]₂(4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)PF₆ 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到1-(1-(4-methoxyphenyl)propyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过可见光氧化还原催化生成C–N和C–O键的Benzylic C（sp 3）–H功能化

  摘要：

  可见光介导的高选择性苄基CH键对分子间CN和CO键形成的作用。该交叉脱氢偶联反应证明了将杂芳族化合物并入苄基位置的简单方法。也已经报道了各种烷基芳基被苄基氧化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00970

文献信息

• Katritzky, A.R.; Szajda, M.; Lam, J.N., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 7, p. 1243 - 1250
  作者：Katritzky, A.R.、Szajda, M.、Lam, J.N.

  DOI：——

  日期：——
• Benzylic C(sp³)–H Functionalization for C–N and C–O Bond Formation via Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Ramkrishna Laha、Deepak Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00970

  日期：2016.8.19

  A visible light mediated highly selective benzylic C–H bond functionalization for intermolecular C–N and C–O bond formation is reported. This cross-dehydrogenative coupling reaction demonstrates a straightforward protocol for incorporating the heteroaromatics to the benzylic position. Benzylic oxidation of various alkyl aryls to corresponding carbonyl compounds has also been reported.

  可见光介导的高选择性苄基CH键对分子间CN和CO键形成的作用。该交叉脱氢偶联反应证明了将杂芳族化合物并入苄基位置的简单方法。也已经报道了各种烷基芳基被苄基氧化为相应的羰基化合物。
• Benzotriazole-Mediated Synthesis of α-Di- and α-Trisubstituted Ethers and Sulfides
  作者：Alan R. Katritzky、Simona C. Jurczyk、Maria Szajda、Irina V. Shcherbakova、Jamshed N. Lam

  DOI：10.1055/s-1994-25512

  日期：——

  Ethylaryl- and diethylaryl(benzotriazol-1-yl)methanes, obtained by mono- or dialkylation of substituted (benzotriazol-1-ylmethyl)benzenes, react with sodium alkoxides, phenol and thiophenol to yield the corresponding α-di- and α-trisubstituted ethers and sulfides. With amines, instead of nucleophile displacement, products arising from reduction or elimination are formed.

  乙基芳基和二乙基芳基（苯并三唑-1-基）甲烷是通过取代（苯并三唑-1-基甲基）苯的单烷基或二烷基化反应得到的，它们与烷氧基化钠、苯酚和噻吩酚反应生成相应的δ-二和δ-三取代醚和硫化物。与胺反应时，生成的不是亲核置换，而是还原或消除产物。