5-anilino-4-cyanopyridazine | 1428268-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-anilino-4-cyanopyridazine
• 英文别名: 5-Anilinopyridazine-4-carbonitrile；5-anilinopyridazine-4-carbonitrile
• CAS: 1428268-45-4
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: VIMLHHPMDSFGGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 4,5-dicyanopyridazine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 82.0h， 以78%的产率得到5-anilino-4-cyanopyridazine
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氰基哒嗪上的亲核芳香取代基。第2部分：氮亲核试剂

  摘要：

  如先前关于吡咯和吲哚C-亲核试剂的报道，4,5-二氰基哒嗪（DCP）在C-4碳上对氨基亲核试剂表现出显着的杂环亲电反应性。氨基氰基哒嗪是正式的S N Ar2产物，可通过轻松取代DCP的CN基团（起离去基团的作用），以令人满意的产率轻松合成。在不同溶剂中操作时，通常使用中等极性溶剂（如THF）可获得最佳结果。将氨基官能团引入哒嗪系统可以使原料脱对称化，并为进一步的合成精细化开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.052

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitutions on 4,5-dicyanopyridazine. Part 2: Nitrogen nucleophiles
  作者：Renzo Alfini、Elisa Calamai、Antonella Salvini、Donatella Giomi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.052

  日期：2013.4

  C-nucleophiles, 4,5-dicyanopyridazine (DCP) showed remarkable reactivity as a heterocyclic electrophile at the C–4 carbon toward amino nucleophiles. Aminocyanopyridazines, the formal SNAr2 products, have been easily synthesized in satisfactory yields through the facile substitution of a CN group of DCP, that behaves as leaving group. Operating in different solvents, the best results were generally obtained

  如先前关于吡咯和吲哚C-亲核试剂的报道，4,5-二氰基哒嗪（DCP）在C-4碳上对氨基亲核试剂表现出显着的杂环亲电反应性。氨基氰基哒嗪是正式的S N Ar2产物，可通过轻松取代DCP的CN基团（起离去基团的作用），以令人满意的产率轻松合成。在不同溶剂中操作时，通常使用中等极性溶剂（如THF）可获得最佳结果。将氨基官能团引入哒嗪系统可以使原料脱对称化，并为进一步的合成精细化开辟了道路。