tert-butyl (1R,4R)-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate | 1187931-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (1R,4R)-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 1187931-66-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: RBLOMFQUEUBEBG-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,4R)-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Thieno[2,3-d]pyrimidine-based KRAS G12D inhibitors as potential anticancer agents via combinatorial virtual screening

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114243
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， -10.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (1R,4R)-2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸叔丁酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,5‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷‑2‑羧酸叔丁酯的合成方法，属于有机化学合成技术领域。本发明选用市场上易得的2,5‑二(N‑苄基)二氮杂双环[2.2.2]辛烷为起始原料，经过加氢脱除一个苄基，得到2‑(N‑苄基)二氮杂双环[2.2.2]辛烷，然后在碱性条件下，采用氨基保护试剂，实现了5‑(N‑苄基)二氮杂双环[2.2.2]辛烷‑2‑羧酸叔丁酯的合成高收率，最后，再加氢脱除剩余的一个苄基，得到目标产品2,5‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷‑2‑羧酸叔丁酯。本发明制备方法具有收率高，生产方便，不需要贵金属，环保安全，易于提纯的优点。

  公开号：

  CN111892599A

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF DISEASES RELATED TO DUX4 EXPRESSION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À L'EXPRESSION DE DUX4
  申请人：FACIO INTELLECTUAL PROPERTY B V

  公开号：WO2021105481A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to compounds that act as DUX4 repressors, suitable for the treatment of diseases related to DUX4 expression, such as muscular dystrophies. It also relates to use of such compounds, or to methods of use of such compounds.

  本发明涉及作为DUX4抑制剂的化合物，适用于治疗与DUX4表达相关的疾病，如肌肉萎缩症。它还涉及使用这些化合物，或者使用这些化合物的方法。
• [EN] NEW COMPOUNDS FOR TREATMENT OF DISEASES RELATED TO DUX4 EXPRESSION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À L'EXPRESSION DE DUX4
  申请人：FACIO INTELLECTUAL PROPERTY B V

  公开号：WO2021105474A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to compounds for the treatment of diseases related to DUX4 expression, such as muscular dystrophies. It also relates to use of such compounds, or to methods of use of such compounds.

  本发明涉及用于治疗与DUX4表达相关疾病的化合物，如肌肉萎缩症。它还涉及使用这些化合物，或者使用这些化合物的方法。
• Optimization of Novel Aza-benzimidazolone mGluR2 PAMs with Respect to LLE and PK Properties and Mitigation of CYP TDI
  作者：Joseph E. Pero、Michael A. Rossi、Michael J. Kelly、Hannah D. G. F. Lehman、Mark E. Layton、Robert M. Garbaccio、Julie A. O’Brien、Brian C. Magliaro、Jason M. Uslaner、Sarah L. Huszar、Kerry L. Fillgrove、Cuyue Tang、Yuhsin Kuo、Leo A. Joyce、Edward C. Sherer、Marlene A. Jacobson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00459

  日期：2016.3.10

  Investigation of a novel amino-aza-benzimidazolone structural class of positive allosteric modulators (PAMs) of metabotropic glutamate receptor 2 (mGluR2) identified [2.2.2]-bicyclic amine 12 as an intriguing lead structure due to its promising physicochemical properties and lipophilic ligand efficiency (LLE). Further optimization led to chiral amide 18, which exhibited strong in vitro activity and

  新型代谢型谷氨酸受体2（mGluR2）的正构构调节剂（PAMs）的氨基氮杂-苯并咪唑酮结构类别的研究确定了[2.2.2]-双环胺12由于其有前途的理化性质和亲脂性配体而成为引人入胜的铅结构。效率（LLE）。进一步的优化导致了手性酰胺18的出现，它具有很强的体外活性和诱人的药代动力学（PK）特性。假设驱动的目标设计将化合物21确定为有效的，高度选择性的，口服生物利用的mGluR2 PAM，该化合物可解决CYP时间依赖性抑制（TDI）责任为18的问题，同时在临床上保持出色的类药物特性以及强大的体内活性验证的抗精神病药潜力模型。
• [EN] 1H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE AND 1H-PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE DERIVATIVES AS TLR9 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE ET DE 1H-PYRROLO[2,3-C]PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TLR9 POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2022040267A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention relates to 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine and 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine derivatives of formula (I) or a salt thereof. The present compounds are inhibitors of TLR9 and useful in treating preventing, or slowing fibrotic diseases, such as e.g. liver fibrosis, renal fibrosis, biliary fibrosis or pancreatic fibrosis, nonalcoholic steatohepatitis (NASH), non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), chronic kidney disease, diabetic kidney disease, primary sclerosing cholangitis (PSC) or primary biliary cirrhosis (PBC), or idiopathic pulmonary fibrosis (IPF).

  本发明涉及式(I)或其盐的1H-吡咯并[3,2-c]吡啶和1H-吡咯并[2,3-c]吡啶衍生物。这些化合物是TLR9的抑制剂，可用于治疗、预防或减缓纤维化疾病，例如肝纤维化、肾脏纤维化、胆道纤维化或胰腺纤维化、非酒精性脂肪性肝病（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、慢性肾脏病、糖尿病肾病、原发性硬化性胆管炎（PSC）或原发性胆汁性肝硬化（PBC）或特发性肺纤维化（IPF）。
• DIAZABICYCLIC SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIMIDINES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF BREATHING DISORDERS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200109155A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The present invention relates to novel diazabicyclically substituted imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives, to methods for producing the same, to the use thereof either alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, as well as to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of breathing disorders, including sleep-related breathing disorders such as obstructive and central sleep apnoea and snoring.

  本发明涉及新型的二氮杂双环取代咪唑[1,2-a]嘧啶衍生物，以及制备它们的方法。本发明还涉及它们的单独或联合使用用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备药物用于治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防呼吸障碍，包括睡眠相关呼吸障碍，例如阻塞性和中枢性睡眠呼吸暂停和鼾症。