5-氯-2-吡啶-2-基苯胺 | 113623-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-吡啶-2-基苯胺
• 英文名称: 2-(4-Chloro-2-aminophenyl)pyridine
• 英文别名: 5-chloro-2-(pyridin-2-yl)benzenamine；5-chloro-2-(pyridin-2-yl)aniline；5-chloro-2-(2-pyridinyl)-aniline；5-chloro-2-pyridin-2-ylaniline
• CAS: 113623-77-1
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: SXIVLZSNPQOKIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-吡啶-2-基苯胺 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Amino-5'-chloro-2'-(2-pyridyl)butyranilide
  参考文献：
  名称：

  二取代苯基吡啶衍生物的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  合成了一系列双取代的苯基吡啶衍生物，并研究了它们对氯仿诱导的小鼠心律失常的抗心律失常作用。其中，2-和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4-（2,2,2-三氟乙氧基）苯基]嘧啶二烯（23h，24h）和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4 -乙氧基苯基]吡啶（24i）显示有效的抗心律不齐活性。他们具有美西律（III）效力的大约两倍。从该系列中选择化合物24i作为进一步开发的候选化合物；它被发现具有IB类电生理特性，并显示出心肌中钠通道的慢速依赖于速率的阻滞（RDB）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1573
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)吡啶 在 copper(I) oxide 、 Ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-氯-2-吡啶-2-基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过顺序硼化和铜催化功能的2-芳基吡啶中的芳基CH键的功能。

  摘要：

  通过顺序硼化和需氧氧化铜催化，已开发了2-芳基吡啶中芳基CH键的选择性官能化，并以良好的收率获得了相应的芳基卤化物，砜，叠氮化物和芳基胺。该协议使用便宜且容易获得的三溴化硼（BBr 3）作为硼化试剂，并使用无机盐（碘化钾，溴化铵，烷基亚磺酸钠，叠氮化钠）作为官能团来源。该方法使芳基CH键的官能化变得容易。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100930

文献信息

• Discovery of Potent and Selective Leads against <i>Toxoplasma gondii</i> Dihydrofolate Reductase via Structure-Based Design
  作者：Matthew E. Welsch、Jian Zhou、Yueqiang Gao、Yunqing Yan、Gene Porter、Gautam Agnihotri、Yingjie Li、Henry Lu、Zhongguo Chen、Stephen B. Thomas

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00328

  日期：2016.12.8

  the design of inhibitors with both improved potency and selectivity. The approach described herein yielded TRC-19, a promising lead with an IC50 of 9 nM and 89-fold selectivity in favor of Toxoplasma gondii DHFR, as well as crystallographic data to substantiate in silico methodology. Overall, 50% of synthesized in silico designs met hit threshold criteria of IC50 < 10 μM and >2-fold selectivity favoring

  弓形虫病的当前治疗通过抑制二氢叶酸还原酶（DHFR）靶向寄生虫的叶酸代谢。最广泛使用的DHFR拮抗剂嘧啶胺是60年前引入的，与毒性相关，在很大程度上可归因于对寄生虫和人DHFR的相似亲和力。弓形虫和人类DHFR之间的生化差异的计算分析使设计的抑制剂具有更高的效能和选择性。本文描述的方法产生了TRC-19，这是一种有前途的潜在客户，其IC 50为9 nM，选择性为弓形虫DHFR的89倍，并提供了晶体学数据以证实计算机模拟方法的正确性。总体而言，合成的50％在计算机设计中，符合IC 50 <10μM且达到2倍选择性的命中阈值标准有利于弓形虫，进一步证明了我们基于结构的药物设计方法的效率。
• CCR2 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Basak Arindrajit

  公开号：US20100234364A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 or CCR9 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR2 and CCR9. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases, CCR9-mediated diseases, as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists, and as controls in assays for the identification of CCR9 antagonists.

  提供了作为CCR2或CCR9受体强效拮抗剂的化合物。动物实验表明，这些化合物对于治疗炎症非常有效，而炎症是CCR2和CCR9的典型疾病。这些化合物通常是芳基磺酰胺衍生物，在制药组合物、治疗CCR2介导疾病的方法、治疗CCR9介导疾病的方法、作为CCR2拮抗剂鉴定的检测中的对照物，以及作为CCR9拮抗剂鉴定的检测中的对照物中非常有用。
• Messmer, A.; Hajos, Gy.; Giber, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1133 - 1135
  作者：Messmer, A.、Hajos, Gy.、Giber, J.、Holly, S.

  DOI：——

  日期：——
• MESSMER, A.;HAJOS, GY.;GIBER, J.;HOLLY, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1133-1135
  作者：MESSMER, A.、HAJOS, GY.、GIBER, J.、HOLLY, S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CCR2 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CCR2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2008008374A2

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR2 or CCR9 receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR2 and CCR9. The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR2-mediated diseases, CCR9-mediated diseases, as controls in assays for the identification of CCR2 antagonists, and as controls in assays for the identification of CCR9 antagonists.
  [FR] L'invention concerne des composés agissant comme antagonistes puissants du récepteur CCR2 ou CCR9. Les essais sur les animaux montrent que ces composés sont utiles pour le traitement de l'inflammation, une maladie caractéristique de CCR2 et CCR9. Les composés sont généralement des dérivés d'aryle sulfonamide et sont utiles dans des compositions pharmaceutiques, des procédés de traitement de maladies induites par CCR2, de maladies induites par CCR9, en tant que témoins dans des analyses pour l'identification d'antagonistes de CCR2 et en tant que témoins dans des analyses pour l'identification d'antagonistes de CCR9.