(R)-N-tert-butanesulfinyl 2,2-dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)ethylamine | 1386376-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-tert-butanesulfinyl 2,2-dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)ethylamine
• 英文别名: (R)-N-[2,2-dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1386376-73-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: RVCQZZLXLQMHGU-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-tert-butanesulfinyl 2,2-dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)ethylamine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(R)-N-tert-butanesulfinyl 2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylamine
  参考文献：
  名称：

  重排ñ -叔-Butanesulfinylα-晕与醇盐亚胺到ñ -叔-Butanesulfinyl 2-氨基缩醛作为的前体ñ和-protected Ñ -Unprotectedα氨基羰基化合物

  摘要：

  的反应ñ -叔-butanesulfinylα卤代亚胺与得到新的醇盐ñ -叔-butanesulfinyl 2-氨基缩醛以良好至优异的产量。这些ñ -叔-butanesulfinyl 2-氨基缩醛是用于相应的将TMSOTf促进的合成前体的便利ñ -保护的α氨基醛和酮，以及为2-氨基乙缩醛盐酸盐和α-盐酸促进的合成氨基酮和α-氨基醛盐酸盐的收率高。通过这种方法，实现了（S）-卡西酮盐酸盐的非对称合成（er 94：6）。

  DOI：

  10.1021/jo300752c
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(R)-N-tert-butanesulfinyl 2,2-dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  重排ñ -叔-Butanesulfinylα-晕与醇盐亚胺到ñ -叔-Butanesulfinyl 2-氨基缩醛作为的前体ñ和-protected Ñ -Unprotectedα氨基羰基化合物

  摘要：

  的反应ñ -叔-butanesulfinylα卤代亚胺与得到新的醇盐ñ -叔-butanesulfinyl 2-氨基缩醛以良好至优异的产量。这些ñ -叔-butanesulfinyl 2-氨基缩醛是用于相应的将TMSOTf促进的合成前体的便利ñ -保护的α氨基醛和酮，以及为2-氨基乙缩醛盐酸盐和α-盐酸促进的合成氨基酮和α-氨基醛盐酸盐的收率高。通过这种方法，实现了（S）-卡西酮盐酸盐的非对称合成（er 94：6）。

  DOI：

  10.1021/jo300752c

文献信息

• Rearrangement of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl α-Halo Imines with Alkoxides to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl 2-Amino Acetals as Precursors of <i>N</i>-Protected and <i>N</i>-Unprotected α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Bram Denolf、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo300752c

  日期：2012.7.20

  imines with alkoxides afforded new N-tert-butanesulfinyl 2-amino acetals in good to excellent yield. These N-tert-butanesulfinyl 2-amino acetals are convenient precursors for the TMSOTf-promoted synthesis of the corresponding N-protected α-amino aldehydes and ketones, as well as for the HCl-promoted synthesis of 2-amino acetal hydrochlorides and α-amino ketone and α-amino aldehyde hydrochlorides in high

  的反应ñ -叔-butanesulfinylα卤代亚胺与得到新的醇盐ñ -叔-butanesulfinyl 2-氨基缩醛以良好至优异的产量。这些ñ -叔-butanesulfinyl 2-氨基缩醛是用于相应的将TMSOTf促进的合成前体的便利ñ -保护的α氨基醛和酮，以及为2-氨基乙缩醛盐酸盐和α-盐酸促进的合成氨基酮和α-氨基醛盐酸盐的收率高。通过这种方法，实现了（S）-卡西酮盐酸盐的非对称合成（er 94：6）。