ethyl N-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)aminomethylenemalonate | 81809-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl N-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)aminomethylenemalonate
• 英文别名: Propanedioic acid,[(imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylamino)methylene]-,diethyl ester；diethyl 2-[(imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylamino)methylidene]propanedioate
• CAS: 81809-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄
• 分子量: 303.318
• InChiKey: VAUYIKPHBFTSRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)aminomethylenemalonate 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 二吡啶并[1,2-a:3',2'-d]咪唑
  参考文献：
  名称：

  与蛋白热解产物有关的诱变杂环氮化合物。1。二吡啶基[1,2- a：3'，2'- d ]咪唑的衍生物

  摘要：

  2-氨基-6-甲基二吡啶并[1,2- a：3'-2'- d ]咪唑是L-谷氨酸和酪蛋白热解物的诱变原理之一。我们制备了该化合物的几种异构胺，以及在杂环上不同位置甲基化的同系物，方法是通过环的硝化反应，然后还原反应，或通过适当的4-叠氮基吡啶并[1,2- a：3'，2' - d ]咪唑。通过2-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶经本文所述的各种反应合成了后者的化合物，杂环本身和各种功能性衍生物（羟基化，羧基化，肼基）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180816
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 、 3-氨基咪唑并(1,2-a)吡啶 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以53%的产率得到ethyl N-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)aminomethylenemalonate
  参考文献：
  名称：

  咪唑的官能化乙烯基衍生物的杂环化。

  摘要：

  咪唑并[1,2-a]吡啶的官能化乙烯基衍生物的杂环化使用半经验AM1和从头算的方法在理论上进行了探索。制备了一系列官能化的乙烯基衍生物（叠氮基，氨基和碳二亚胺基团），用于转化为吡咯并氮杂吲哚19-22，咪唑并[1，x]-，（x = 5、6、7、8），[2,6] -和[2,7]萘啶28-30、35-38通过热反应。在乙烯基位于5位的情况下，还观察到围成环。对实验和理论数据进行了比较和讨论。

  DOI：

  10.1021/jo015582x

文献信息

• SAINT-RUF, G.;LOUKAKOU, B.;NZOUZI, C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 8, 1565-1570
  作者：SAINT-RUF, G.、LOUKAKOU, B.、NZOUZI, C.

  DOI：——

  日期：——