5-氯-2-氰基苯甲酸甲酯 | 439117-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-氰基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-氰基-5-氯苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-chloro-2-cyanobenzoate
• CAS: 439117-38-1
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• mdl: MFCD08234733
• 分子量: 195.605
• InChiKey: RGFRWPAIDRIKSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-氰基苯甲酸甲酯 在 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1-azidomethyl-2-(tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-5-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过新型P2-P3内酯开环来立体选择性合成有效的凝血酶抑制剂†

  摘要：

  有效的凝血酶抑制剂的简明合成是通过在正交保护的双苄胺和非对映体纯内酯之间进行温和的内酯氨解而完成的。内酯是通过l-脯氨酸甲酯与对映体纯的羟基酸缩合而合成的，而对映体纯的羟基酸又是通过高度立体选择性（> 500：1 er）和生产性（100000：1，S / C）的酶促还原反应合成的。 α-酮酸酯。另外，通过非对映选择性的酮酰胺还原，可以实现第二种获得对映体纯内酯的途径。

  DOI：

  10.1021/jo035794p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-氯-2-氰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE THROMBIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE THROMBINE À BASE DE PYRROLIDINE

  摘要：

  本发明的化合物，可以用于抑制凝血酶和相关的血栓闭塞，其结构如下：(I)或其药学上可接受的盐，其中R是杂环或-(CR4R5)1-2NH2，其中R4和R5在每次出现时均独立地是H、C1-6烷基、-CH2F、-CHF2、CF3或-CH2OH；R1为C1-6烷基；R2为NH2、OH、NHSO2C1-6烷基或NHC(O)C1-6烷基；R3为C3-8碳环、芳基或CR6R7R8，其中R6为氢或CH3，R7为氢或CH3，R8为CH3、芳基或5-7元杂环芳基，其中芳基和5-7元杂环芳基在每次出现时均独立地未取代或单取代、双取代、三取代或四取代的卤素，所述的杂环芳基具有1、2、3或4个氮原子。

  公开号：

  WO2014025658A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲酸甲酯 、 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 Zinccyanide 乙酸乙酯 、 水 、 正己烷 、 5-氯-2-氰基苯甲酸甲酯 作用下， 生成 5-氯-2-氰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Thrombin inhibitors

  摘要：

  本发明的化合物可用于抑制凝血酶及相关的血栓闭塞，其结构如下：1其中R1可以是氢、氯或氰，而R2可以是氢、2等。

  公开号：

  US20030158218A1

文献信息

• 苯并咪唑类衍生物及其药学用途
  申请人：上海美悦生物科技发展有限公司

  公开号：CN110343089A

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明公开了一种苯并咪唑类衍生物及其药学用途，特别是公开了一种如式I所示的苯并咪唑类衍生物及其在制备治疗和/或预防血栓形成或血栓栓塞病症的药物中的用途。
• [EN] HALO-SUBSTITUTED PIPERIDINES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PIPÉRIDINES HALOSUBSTITUÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR DES OREXINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2017139603A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present application relates to certain halo-substituted piperidine compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for treating substance addiction, panic disorder, anxiety, post-traumatic stress disorder, pain, depression, seasonal affective disorder, an eating disorder, or hypertension.

  本申请涉及某些含卤代哌啶化合物、含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于治疗物质成瘾、恐慌障碍、焦虑、创伤后应激障碍、疼痛、抑郁、季节性情感障碍、进食障碍或高血压的方法。
• [EN] BENZYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZYLAMINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE THROMBINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002050056A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R3 is -CH2NH2, -CH2CH2NH2, or -CH2NHC(O)OC(CH3)3.

  本发明的化合物具有以下结构，或其药学上可接受的盐，例如其中R3为-CH2NH2，-CH2CH2NH2或-CH2NHC（O）OC（CH3）3，对于抑制凝血酶和相关的血栓闭塞非常有用。
• Therapeutic use of aryl amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040138197A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The compounds of formula (I) are useful in the treatment of faintness attacks, hypokinesia, cranial disorders, neurodegenerative disorders, depression, anxiety, panic, neuropathic pain, neuropathological disorders and sleep disorders. Processes for the preparation of the final products and intermediates useful in the process are included. Pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds are also included. 1 wherein R 1 is H, C 1 -C 6 alkyl or C 3 -C 8 cycloalkyl; X is —(CH 2 ) n —C(R 7 )(R 8 )—; Y is a direct link or —(CH 2 ) m —C(R 9 )(R 10 )—; R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently H or C 1 -C 6 alkyl; or R 8 and R 1 can be taken together with the nitrogen to which R 1 is attached to form a 4-8-membered heterocycloalkyl ring; or R 10 and R 1 can be taken together with the nitrogen to which R 1 is attached to form a 4-8-membered heterocycloalkyl ring; or R 8 and R 10 can be taken together with the carbons to which they are attached to form a 4-8-membered carbocyclic ring; n is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently selected from H, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, hydroxy, halogen, hydroxycarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, cyano, sulfonyl, C 1 -C 6 alkylsulfonyl, thio, C 1 -C 6 alkylthio, sulfonamide, perfluoro-C 1 -C 6 alkyl, perfluoro-C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, 4-8 membered heterocycloalkyl, amino, (C 1 -C 6 alkyl or di-C 1 -C 6 alkyl)amino, aminocarbonyl, (C 1 -C 6 alkyl or di-C 1 -C 6 alkyl)aminocarbonyl, C 1 -C 6 acylamino, (N—C 1 -C 6 alkyl)C 1 -C 6 acylamino, phenyl or monocyclic heteroaryl, wherein phenyl and monocyclic heteroaryl are optionally substituted with C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, hydroxy, halogen, hydroxycarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl or perfluoro-C 1 -C 6 alkoxy; or any one or two of CR 2 , CR 3 , CR 4 and CR 5 may be replaced with a nitrogen; or R 2 and R 3 or R 3 and R 4 or R 4 and R 5 may be taken together with the carbons to which they are attached to form fused C 5 -C 8 cycloalkyl, 4-8 membered heterocycloalkyl, phenyl or monocyclic heteroaryl; or R 1 and R 2 can be taken together with the nitrogen to which R 1 is attached to form a 4-8-membered heterocycloalkyl ring; or R 8 and R 2 can be taken together with the carbons to which they are attached to form a 4-8-membered carbocyclic or heterocycloalkyl ring; and R 6 is hydroxycarbonyl or a carboxylic acid biostere or a prodrug thereof.

  式(I)的化合物在治疗晕厥发作、运动减退、头颅疾病、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑、恐慌、神经病理性疼痛、神经病理性疾病和睡眠障碍方面有用。包括制备最终产品和在过程中有用的中间体的过程。还包括含有一种或多种化合物的制药组合物。其中，R1为H、C1-C6烷基或C3-C8环烷基；X为—(CH2)n—C(R7)(R8)—；Y为直接连接或—( )m—C(R9)(R10)—；R7、R8、R9和R10独立地为H或C1-C6烷基；或R8和R1可以与R1连接的氮一起形成4-8环杂环烷基环；或R10和R1可以与R1连接的氮一起形成4-8环杂环烷基环；或R8和R10可以与它们连接的碳一起形成4-8环碳杂环烷基环；n为0、1或2；m为0、1或2；R2、R3、R4和R5独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、卤素、羟基羧酸、C1-C6烷氧羰基、氰基、磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、硫基、C1-C6烷基硫基、磺酰胺基、全氟C1-C6烷基、全氟C1-C6烷氧基、C3-C8环烷基、4-8环杂环烷基、氨基、(C1-C6烷基或二-C1-C6烷基)氨基、氨基羧酸、(C1-C6烷基或二-C1-C6烷基)氨基羧酸、C1-C6酰胺基、(N-C1-C6烷基)C1-C6酰胺基、苯基或单环杂芳基，其中苯基和单环杂芳基可选择性地被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基、卤素、羟基羧酸、C1-C6烷氧羰基或全氟C1-C6烷氧基取代；或CR2、CR3、CR4和CR5中的任意一个或两个可以被氮取代；或R2和R3或R3和R4或R4和R5可以与它们连接的碳一起形成融合的C5-C8环烷基、4-8环杂环烷基、苯基或单环杂芳基；或R1和R2可以与R1连接的氮一起形成4-8环杂环烷基环；或R8和R2可以与它们连接的碳一起形成4-8环碳杂环烷基环或杂环烷基环；R6为羟基羧酸或羧酸生物立体异构体或其前药。
• 3-Imidazolyl-Indoles for the Treatment of Proliferative Diseases
  申请人：Boettcher Andreas

  公开号：US20100125064A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  The invention relates to 3-heterocyclyl indolyl compounds capable of inhibiting the interaction between p53, or variants thereof, and MDM2 and/or MDM4, or variants thereof, respectively, said compounds having the formula I, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R A , Y and Y are as defined in the specification. Due to their activity, the compounds are useful in the treatment of various disorders and diseases mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof, such as inflammatory or proliferative diseases or in the protection of cells.

  本发明涉及能够抑制p53或其变体与MDM2和/或MDM4或其变体相互作用的3-杂环基吲哚化合物，其中所述化合物具有式I，其中R1、R2、R3、R4、RA、Y和Y的定义见说明书。由于其活性，这些化合物可用于治疗由MDM2和/或MDM4或其变体介导的各种疾病和疾病，例如炎症性或增殖性疾病或细胞保护。