2,3-dibromo-4-methylfuran | 441016-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,3-dibromo-4-methylfuran
• CAS: 441016-50-8
• 化学式: C₅H₄Br₂O
• 分子量: 239.894
• InChiKey: UJLIUIDOWHFJLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-4-methylfuran 在 (PPh₃)PdCl₂ copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Furancarboxaldehyde, 3-ethynyl-4-methyl-
  参考文献：
  名称：

  通过3-炔基-2-杂芳族甲醛与菲舍尔卡宾配合物的偶联合成呋喃并[2,3-c]吡喃-3-酮和噻吩并[2,3-c]吡喃-3-酮衍生物： Baccharis衍生的卡丁烯衍生物。

  摘要：

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。该反应已用作合成天然卡丁烯衍生物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo011136y
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯 在 喹啉 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 溴 、 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2,3-dibromo-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过3-炔基-2-杂芳族甲醛与菲舍尔卡宾配合物的偶联合成呋喃并[2,3-c]吡喃-3-酮和噻吩并[2,3-c]吡喃-3-酮衍生物： Baccharis衍生的卡丁烯衍生物。

  摘要：

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。该反应已用作合成天然卡丁烯衍生物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo011136y

文献信息

• Synthesis of Furano[2,3-<i>c</i>]pyran-3-one and Thieno[2,3-<i>c</i>]pyran-3-one Derivatives through the Coupling of 3-Alkynyl-2-heteroaromatic Carboxaldehydes with Fischer Carbene Complexes:  Total Synthesis of a <i>Baccharis</i>-Derived Cadinene Derivative
  作者：Yanshi Zhang、James W. Herndon

  DOI：10.1021/jo011136y

  日期：2002.6.1

  The coupling of Fischer carbene complexes with 3-alkynyl-2-heteroaromatic carboxaldehyde derivatives has been examined. The reaction affords pyrones fused to furans or thiophenes in a single step. The compounds are stable enough for isolation. If the carbene complex features a remote alkene substituent, a subsequent Diels-Alder reaction can occur. This reaction has been used as the key step in the

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与3-炔基-2-杂芳族羧醛衍生物的偶联。该反应在单个步骤中提供与呋喃或噻吩融合的吡喃酮。这些化合物足够稳定，可以分离。如果卡宾络合物的特征是远端的烯烃取代基，则可能发生随后的Diels-Alder反应。该反应已用作合成天然卡丁烯衍生物的关键步骤。