1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole | 15922-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-methyl-1,2,3-triazole；1-benzyl-5-methyl-1,2,3-triazol；1-Benzyl-5-methyl-1H-[1,2,3]triazol；1-Benzyl-5-methyltriazole
• CAS: 15922-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: VKLFASBEVMNSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 对甲苯磺酰叠氮 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种无金属的多组分级联反应，用于1,5-二取代的1,2,3-三唑的区域特异性合成

  摘要：

  关于细节：已经建立了通过空前的迈克尔加成/去酰基重氮转移/环化序列进行区域特异性合成标题化合物的方法。简单实用的方法可用于伯胺（包括手性α-胺）的修饰。该过程涉及三个共价键的形成和两个共价键的裂解（参见方案，Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307499

文献信息

• A Scalable Metal‐, Azide‐, and Halogen‐Free Method for the Preparation of Triazoles
  作者：Peter R. Clark、Glynn D. Williams、Jerome F. Hayes、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1002/anie.201915944

  日期：2020.4.20

  α-ketoacetals, tosyl hydrazide, and a primary amine. Functional group tolerance is outstanding in both the α-ketoacetal and amine coupling partners providing access to 4-, 1,4-, 1,5-, and 1,4,5- substituted triazoles in excellent yield. This robust method results in densely functionalised 1,2,3-triazoles that remain challenging to prepare by azide-alkyne cycloaddition (AAC, CuAAC, RuAAC) methods and can be scaled

  已开发出一种可扩展的，无金属，无叠氮化物和无卤素的方法，用于合成取代的1,2,3-三唑。该反应通过α-酮缩醛，甲苯磺酰脲和伯胺的3组分偶联而进行。在α-酮缩醛和胺偶合伙伴中，官能团的耐受性均十分出色，从而能够以优异的产率获得4-，1,4-，1,5-和1,4,5-取代的三唑。这种稳健的方法导致了稠密官能化的1,2,3-三唑，这些化合物仍然难以通过叠氮化物-炔烃环加成（AAC，CuAAC，RuAAC）方法制备，并且可以在间歇式或流式反应器中进行规模化。还描述了脂族胺或苯胺的化学选择性反应的方法，揭示了这种新颖且用途广泛的转化的一些潜力。
• Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 394, p. 85
  作者：Wolff

  DOI：——

  日期：——
• COTTRELL, IAN F.;HANDS, DAVID;HOUGHTON, PETER G.;HUMPHREY, GUY R.;WRIGHT,+, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 301-304
  作者：COTTRELL, IAN F.、HANDS, DAVID、HOUGHTON, PETER G.、HUMPHREY, GUY R.、WRIGHT,+

  DOI：——

  日期：——
• OLSEN C. E., ACTA CHEM. SCAND. <ACSA-A4>, 1975, B29, NO 9, 953-962
  作者：OLSEN C. E.

  DOI：——

  日期：——