7-{2-[(2-chlorobenzyl)oxy]-5-nitrophenyl}-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-6-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-{2-[(2-chlorobenzyl)oxy]-5-nitrophenyl}-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-6-carbaldehyde
• 英文别名: (6R,7S)-7-[2-[(2-chlorophenyl)methoxy]-5-nitrophenyl]-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydrothiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-6-carbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂O₅S₂
• 分子量: 462.935
• InChiKey: USYXXXFCGOEYMZ-PXAZEXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[[2-[(2-Chlorophenyl)methoxy]-5-nitrophenyl]methylidene]-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one 、 丙烯醛 在 溶剂黄146 、 对苯二酚 作用下， 反应 1.0h， 以57%的产率得到7-{2-[(2-chlorobenzyl)oxy]-5-nitrophenyl}-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[2,3-d]噻唑-6-甲醛的合成、抗癌和抗病毒活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过区域合成了新型 rel-(6R,7R)-2-oxo-7-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d]thiazole-6-carbaldehydes 5-亚芳基-4-硫代-2-噻唑烷酮与丙烯醛的非对映选择性杂-Diels-Alder反应。美国国立卫生研究院 (NIH) 根据美国 NCI 和 AACF 协议对合成化合物的抗癌和抗病毒活性进行了评估。NCI60 细胞系的抗癌活性筛选允许鉴定 7-phenyl-2-oxo-7-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d]thiazole-6-carbaldehyde 3a最高水平的抗白血病抗有丝分裂活性，平均 GI50/TGI 值为 1.26/25.22 μM。抗病毒活性的筛选导致7-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-3,5,6,7-四氢-2H-噻喃[2

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1166108