2,5-diethylbenzenesulfonamide | 91252-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diethylbenzenesulfonamide
• CAS: 91252-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD03470862
• 分子量: 213.301
• InChiKey: GYRFTJNJRNTAPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diethylbenzenesulfonamide 在 dirhodium tetraacetate 、 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-ethyl-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铑（II） -催化的插入CH使用{[（4-硝基苯基）磺酰基]亚氨基}苯基-λ 3 -iodane †

  摘要：

  所述的[Rh 2（OAc）4 ]的催化的分解{[（4-硝基苯基）磺酰基]亚氨基}苯基-λ 3 -iodane（NsNIPh）导致正式插入到CH键，被苯基或乙烯基活化，或通过O-取代基。研究了反应的范围和局限性。在最有利的情况下，产率高达84％。释放电子的取代基提高了产率，而空间位阻降低了产率。叠氮化与烯烃底物的烯丙基插入竞争。插入反应在保持构型的情况下进行。使用手性Rh II催化剂，观察到适度的不对称诱导。提出了一种机制，涉及通过Rh络合的腈直接插入CH键。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800407
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diethylbenzene-1-sulfonyl azide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,5-diethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由含有 Ir(Me)-PIX 辅因子的细胞色素 P450 催化的化学选择性酶促 C-H 键胺化

  摘要：

  细胞色素 P450 酶已被设计为催化非生物 CH 键胺化反应，但这些反应的产率受到 CH 键胺化的低化学选择性的限制，而不是叠氮化物底物竞争还原为磺酰胺。在这里我们报告 P450s 源自嗜热生物并含有铱卟啉辅因子 (Ir(Me)-PIX) 代替血红素催化磺酰叠氮化物的对映选择性分子内 CH 键胺化反应。这些反应的发生具有化学选择性，将氮烯单元插入 CH 键，而不是将叠氮化物还原为磺酰胺，其底物范围比含有铁卟啉的酶的底物范围更广。CH 胺化的产物产率高达 98%，约 300 吨。在一种情况下，对映体过量达到 95:5 er，反应可以以不同的位点选择性发生。在所有情况下，CH 键胺化的化学选择性都大于 20:1。通过评估细胞裂解物中含有 Ir(Me)-PIX 的 CYP119 突变体，而不是作为纯化的酶，可以快速鉴定出显示这些特性的 Ir(Me)-PIX CYP119 变体。这项研究为发现合适的酶来催化具有挑战性的

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11410

文献信息

• ARTIFICIAL METALLOENZYMES CONTAINING NOBLE METAL-PORPHYRINS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180305368A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present invention is drawn to artificial metalloenzymes for use in cyclopropanation reactions, amination and C—H insertion.

  本发明涉及用于环丙烷化反应、胺化和C—H插入的人工金属酶。
• Artificial metalloenzymes containing noble metal-porphyrins
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11518768B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  The present invention is drawn to artificial metalloenzymes for use in cyclopropanation reactions, amination and C—H insertion.

  本发明涉及用于环丙烷化反应、胺化反应和 C-H 插入反应的人工金属酶。
• Remsen; Noyes, American Chemical Journal, 1882, vol. 4, p. 200
  作者：Remsen、Noyes

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ARTIFICIAL METALLOENZYMES CONTAINING NOBLE METAL-PORPHYRINS<br/>[FR] MÉTALLOENZYMES ARTIFICIELLES CONTENANT DES PORPHYRINES ET DES MÉTAUX NOBLES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017066562A2

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention is drawn to artificial metalloenzymes for use in cyclopropanation reactions, amination and C-H insertion.