2,2’-dithiobis(N-(4-fluorophenyl)acetamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2’-dithiobis(N-(4-fluorophenyl)acetamide)
• 英文别名: 2-[[2-(4-fluoroanilino)-2-oxoethyl]disulfanyl]-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₂O₂S₂
• 分子量: 368.428
• InChiKey: WSMWWROKENXZBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4'-氟乙酰苯胺 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2’-dithiobis(N-(4-fluorophenyl)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  二硫代二乙酰胺作为新型脲酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  有效且可逆：二硫代双乙酰胺被确定为脲酶抑制剂，通过混合抑制机制发挥作用。它们显示出对幽门螺杆菌脲酶的优异效力和良好的抗菌活性，几乎没有细胞毒性。d8令人印象深刻的生物学特征（如图所示）强调了它作为一种治疗剂进一步开发以解决由幽门螺杆菌引起的感染的适用性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100618

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel derivatives of dithiodiglycolic acid prepared via oxidative coupling of thiols
  作者：Olga Bakulina、Anton Bannykh、Mirna Jovanović、Ilona Domračeva、Ana Podolski-Renić、Raivis Žalubovskis、Milica Pešić、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1080/14756366.2019.1575372

  日期：2019.1.1

  extensive DNA synthesis. This makes TrxR1 an attractive target for cancer therapy development. Inspired by the structure of disulphide compounds which have advanced through various stages of clinical development, we designed a series of dithiodiglycolic acid derivatives. These were prepared from respective thiol synthons using an iodine- or benzotriazolyl chloride-promoted oxidative disulphide bond

  抽象的 人硫氧还蛋白还原酶1（TrxR1）是一种含硒代半胱氨酸的酶，在调节细胞内许多氧化还原信号通路中起着至关重要的作用。尽管其功能在所有细胞中都很重要，但TrxR1表达水平在癌细胞中更高，可能是由于适应了更高水平的活性氧以及需要更广泛的DNA合成。这使得TrxR1成为癌症治疗开发的有吸引力的靶标。受二硫键化合物的结构启发，该结构已通过临床开发的各个阶段，我们设计了一系列二硫代二乙醇酸衍生物。这些是通过碘或苯并三唑基氯化物促进的氧化二硫键形成，由各自的硫醇合成子制备的。抑制人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y）和大鼠肝细胞裂解液中存在的TrxR，表明了几种具有TrxR抑制潜能的化合物。还测试了其中一些化合物对两种人类癌细胞系和正常人类角质形成细胞的生长抑制作用。