1-azido-4-phenyl-[2,7]naphthyridine | 1345044-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-phenyl-[2,7]naphthyridine
• 英文别名: 1-Azido-4-phenyl-2,7-naphthyridine
• CAS: 1345044-61-2
• 化学式: C₁₄H₉N₅
• 分子量: 247.259
• InChiKey: VCVWYVZKPUKWAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-phenyl-[2,7]naphthyridine 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1-azido-4-phenyl-[2,7]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  合成lophocladines A，B和C1类似物的新方法

  摘要：

  已经开发了合成lophocladines A和B的新方法。这些化合物分4至6步制备，总收率中等至优异。关键步骤涉及用苯乙腈生成的碳负离子对4-氯烟酸进行亲核取代。随后的氰基还原，内酰胺化和氧化作用在4个步骤中提供了50％的产量的环磷素A。用各种胺进一步胺化得到磷环草定B及其C1类似物，收率高。另外，评估了合成的化合物对白血病细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.032

文献信息

• A novel approach for the synthesis of lophocladines A, B and C1 analogues
  作者：Wannaporn Disadee、Poonsakdi Ploypradith、Thammarat Aree、Narongsak Chaichit、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.032

  日期：2011.11

  A novel approach for the syntheses of lophocladines A and B has been developed. These compounds were prepared in 4–6 steps with moderate to excellent overall yields. The key step involved the nucleophilic substitution of 4-chloronicotinic acid with the carbanion generated from phenylacetonitrile. Subsequent reduction of the cyano group, lactamization and oxidation furnished lophocladine A in 50% yield

  已经开发了合成lophocladines A和B的新方法。这些化合物分4至6步制备，总收率中等至优异。关键步骤涉及用苯乙腈生成的碳负离子对4-氯烟酸进行亲核取代。随后的氰基还原，内酰胺化和氧化作用在4个步骤中提供了50％的产量的环磷素A。用各种胺进一步胺化得到磷环草定B及其C1类似物，收率高。另外，评估了合成的化合物对白血病细胞的细胞毒性。