N-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-enamide | 294642-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-enamide
• 英文别名: N-2,4-dimethoxyphenylmethacrylamide；N-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-methyl-2-propenamide
• CAS: 294642-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: LCQLRKLRCISKAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-enamide 在 1,3-dicyclohexylimidazolium chloride 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 1-benzyl-6-methoxy-3-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的亲核芳香取代反应中离去基团的影响

  摘要：

  我们在此报告，在 N-杂环卡宾催化的带有 α,β-不饱和酰胺的芳基卤化物的 CSNAr 反应中，离去基团的反应顺序是 F > Cl ≥ Br > I。基于一个...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200210
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-N-(2,4-dimethoxy-phenyl)-2-methyl-propionamide 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到N-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-methylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  苯胺的 N-(2-Halogenoalkanoyl) 衍生物的光化学反应

  摘要：

  描述了苯胺的 2-取代的 N-(2-卤代烷酰基) 衍生物 1 和环胺的 5 的光化学反应。在辐照下，2-溴-2-甲基丙酰苯胺 1a – e 仅进行脱溴氢反应，得到 N-芳基-2-甲基丙酰苯胺（=甲基丙烯酰苯胺）3a – e（方案 1 和表 1）。在辐照 N-烷基和 N-苯基取代的 2-溴-2-甲基丙苯胺 1f – m 时，环化产物，即 1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (=oxindoles) 2f – m 和 3 ,4-二氢喹啉-2(1H)-ones (=dihydrocarbostyrils) 4f – m, 除了 3f – m。另一方面，N-甲基取代的 2-氯-2-苯基乙酰苯胺 1o - q 和 2-氯乙酰苯胺 1r 的辐照产生了羟吲哚 2o - r 作为唯一的产物，但收率低（方案 3 和表 2）。相应的 N-苯基衍生物 1s - v 光环化为羟吲哚 2s - v 进行顺利。提出了形成光产物的合理机制（方案

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1475::aid-hlca1475>3.0.co;2-y

文献信息

• An Iron(II) Chloride-Promoted Radical Cascade Methylation or α-Chloro-β-methylation of<i>N</i>-Arylacrylamides with Dimethyl Sulfoxide
  作者：Zejiang Li、Xiaosong Cui、Lin Niu、Yingming Ren、Menghua Bian、Xuebiao Yang、Biao Yang、Qinqin Yan、Jincan Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201601001

  日期：2017.1.19

  A free radical‐initiated methylation and/or α‐chloro‐β‐methylation of N‐arylacrylamides with dimethyl sulfoxide under the analogous Fenton reaction condition has been developed, which provides an effective and facile cascade strategy for the synthesis of oxindoles and chlorinated amides.

  已开发了在类似的Fenton反应条件下，N-芳基丙烯酰胺与二甲基亚砜进行自由基引发的甲基化和/或α-氯-β-甲基化的方法，为合成羟吲哚和氯化酰胺提供了一种有效且简便的级联策略。
• Iron-Mediated Azidomethylation or Azidotrideuteromethylation of Active Alkenes with Azidotrimethylsilane and Dimethyl Sulfoxide
  作者：Rui Zhang、Haifei Yu、Zejiang Li、Qinqin Yan、Pan Li、Jilai Wu、Jing Qi、Menglu Jiang、Lixian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201800078

  日期：2018.4.3

  A radical azidomethylation of various alkenes with azidotrimethylsilane and dimethyl sulfoxide has been achieved under mild reaction conditions, and the method efficiently introduces common and valuable azide and methyl groups into organic compounds. It offers a convenient method for preparing organic azides, which can be easily transformed into related amine derivatives and N‐heterocycles. Control

  在温和的反应条件下，已实现了各种烯烃与叠氮基三甲基硅烷和二甲基亚砜的自由基叠氮甲基化，该方法有效地将常见且有价值的叠氮化物和甲基引入有机化合物。它提供了一种方便的方法来制备有机叠氮化物，可以轻松地将其转化为相关的胺衍生物和N杂环。提出了控制实验，例如捕获已开发系统的中间和克级反应以及反应产物的进一步转化。自由基参与反应过程。
• Visible‐Light‐Induced Photoredox 1,1‐Dichloromethylation of Alkenes with Chloroform
  作者：Yingjie Cheng、Zhonghua Qu、Shiru Chen、Xiaochen Ji、Guo‐Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1002/adsc.202200074

  日期：2022.4.26

  A photoredox 1,1-dichloromethylation of alkenes with the readily available bulk chemical chloroform was described, furnishing a variety of 1,1-dichloroalkane products selectively. Furthermore, this transformation could proceed smoothly on gram-scale, and the obtained products could transform into diverse γ-lactam derivatives with simple treatment. Mechanistically, the single electron transfer (SET)

  描述了烯烃的光氧化还原 1,1-二氯甲基化与容易获得的散装化学氯仿，选择性地提供各种 1,1-二氯烷烃产品。此外，这种转化可以在克级上顺利进行，所得产物只需简单处理即可转化为多种γ-内酰胺衍生物。从机理上讲，激发光催化剂的单电子转移 (SET) 和随后的三乙胺去质子化生成关键的 α-氨基自由基中间体，从而实现氯仿的选择性 Cl 原子转移。特定的选择性、广泛的底物范围以及温和的反应条件使该策略特别有吸引力。
• Photochemical Reactions of N-(2-Halogenoalkanoyl) Derivatives of Anilines
  作者：Takehiko Nishio、Hidenori Asai、Takenori Miyazaki

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1475::aid-hlca1475>3.0.co;2-y

  日期：2000.7.5

  The photochemical reactions of 2-substituted N-(2-halogenoalkanoyl) derivatives 1 of anilines and 5 of cyclic amines are described. Under irradiation, 2-bromo-2-methylpropananilides 1a – e undergo exclusively dehydrobromination to give N-aryl-2-methylprop-2-enamides (=methacrylanilides) 3a – e (Scheme 1 and Table 1). On irradiation of N-alkyl- and N-phenyl-substituted 2-bromo-2-methylpropananilides

  描述了苯胺的 2-取代的 N-(2-卤代烷酰基) 衍生物 1 和环胺的 5 的光化学反应。在辐照下，2-溴-2-甲基丙酰苯胺 1a – e 仅进行脱溴氢反应，得到 N-芳基-2-甲基丙酰苯胺（=甲基丙烯酰苯胺）3a – e（方案 1 和表 1）。在辐照 N-烷基和 N-苯基取代的 2-溴-2-甲基丙苯胺 1f – m 时，环化产物，即 1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (=oxindoles) 2f – m 和 3 ,4-二氢喹啉-2(1H)-ones (=dihydrocarbostyrils) 4f – m, 除了 3f – m。另一方面，N-甲基取代的 2-氯-2-苯基乙酰苯胺 1o - q 和 2-氯乙酰苯胺 1r 的辐照产生了羟吲哚 2o - r 作为唯一的产物，但收率低（方案 3 和表 2）。相应的 N-苯基衍生物 1s - v 光环化为羟吲哚 2s - v 进行顺利。提出了形成光产物的合理机制（方案
• The Effect of the Leaving Group in N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions
  作者：Kosuke Yasui、Miharu Kamitani、Hayato Fujimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1246/bcsj.20200210

  日期：2020.12.15

  We report here that the reactivity order of the leaving group is F > Cl ≥ Br > I in N-heterocyclic carbene-catalyzed CSNAr reactions of aryl halides bearing an α,β-unsaturated amide. Based on a qua...

  我们在此报告，在 N-杂环卡宾催化的带有 α,β-不饱和酰胺的芳基卤化物的 CSNAr 反应中，离去基团的反应顺序是 F > Cl ≥ Br > I。基于一个...