diethyl (1-amino-4-methanesulfonaminephenyl)phosphonate | 1126651-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (1-amino-4-methanesulfonaminephenyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl (2-amino-5-(methylsulfonamido)phenyl)phosphonate；N-(4-amino-3-diethoxyphosphorylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 1126651-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₉N₂O₅PS
• 分子量: 322.322
• InChiKey: DXIPWJLHGXMDJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyclopropylethyl)-6-fluoro-1,2-dihydro-4-hydroxy-2-oxoquinoline-3-carbonitrile 、 diethyl (1-amino-4-methanesulfonaminephenyl)phosphonate 在 三甲基铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以28%的产率得到1-(2-cyclopropylethyl)-(1-ethoxy-1-oxo-4H-7-methanesulfonaminyl-benzo[1,2,4]phosphadiazine-3-yl)-6-fluoro-dihydro-4-hydroxy-2-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHADIAZINE HCV POLYMERASE INHIBITORS I AND II

  摘要：

  本发明提供了磷二嗪聚合酶抑制剂，例如任何式I、II、III、I′、II′、I″、II″、Ia、IIa或IIIa的化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。还提供了用于治疗宿主中HCV感染的方法。

  公开号：

  US20090060866A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromo-4-nitrophenyl)methanesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl (1-amino-4-methanesulfonaminephenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  发现苯并磷二嗪候选药物 IDX375：一种新型丙型肝炎变构 NS5B RdRp 抑制剂。

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 在病毒复制中起核心作用。NS5B 在哺乳动物细胞中没有功能等效物，因此是一个有吸引力的选择性抑制靶标。本文描述了一种新的 HCV NS5B 非核苷抑制剂家族的发现，其灵感来自磺胺和膦酰胺之间的生物等排性。这个新系列的系统结构优化导致了 IDX375 的鉴定，这是一种对基因型 1a 和 1b 具有选择性的强效非核苷抑制剂。IDX375的结构和结合域通过X射线共结晶研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.017

文献信息

• Novel methods for the synthesis of 1,5,2-diazaphosphinines as potential inhibitors of HCV polymerase
  作者：Daniel Da Costa、Arlène Roland、Cyril B. Dousson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.063

  日期：2017.1

  in basic media. The second route involves the reaction between an amidine and a dithioketene acetal phosphonate in basic media. The 1,5,2-diazaphosphinines targets were synthesised for a HCV polymerase inhibitor program.

  描述了两种制备1,5,2-二氮杂膦亚胺的新方法。第一种方法涉及am和碱性介质中的炔基膦酸酯之间的反应。第二种途径涉及idine和二硫代乙烯酮缩醛膦酸酯在碱性介质中的反应。为HCV聚合酶抑制剂程序合成了1,5,2-二氮杂膦亚胺靶标。
• [EN] PHOSPHADIAZINE HCV POLYMERASE INHIBITORS IV<br/>[FR] INHIBITEURS IV DE LA PHOSPHADIAZINE POLYMÉRASE VHC
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009032180A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Provided herein are phosphadiazine polymerase inhibitor, for example, of any of Formulas (IV), (IV), (I'), (II'), or (IVa), pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了磷二氮杂环聚合酶抑制剂，例如任何公式(IV)，(IV)，(I')，(II')或(IVa)中的化合物，以及包含这些化合物的制药组合物和制备方法。还提供了它们用于治疗宿主中需要治疗HCV感染的方法。
• PHOSPHADIAZINE HCV POLYMERASE INHIBITORS IV
  申请人：IDENIX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2183260A1

  公开（公告）日：2010-05-12
• PHOSPHADIAZINE HCV POLYMERASE INHIBITORS III AND VI
  申请人：Dousson Cyril

  公开号：US20090060867A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Provided herein are phosphadiazine polymerase inhibitor, for example, of Formula III, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.
• PHOSPHADIAZINE HCV POLYMERASE INHIBITORS V
  申请人：Dousson Cyril

  公开号：US20090060872A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Provided herein are phosphadiazine polymerase inhibitor, for example, of any of Formulas V, V′, I″, II″, or Va, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.