2-[5-Trimethylsilyl-4-(trimethylsilylmethyl)pent-3-enyl]isoindole-1,3-dione | 176848-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-Trimethylsilyl-4-(trimethylsilylmethyl)pent-3-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 176848-86-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂Si₂
• 分子量: 373.643
• InChiKey: RVUXZRHCCYNUQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-Trimethylsilyl-4-(trimethylsilylmethyl)pent-3-enyl]isoindole-1,3-dione 在 4 A molecular sieve 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 2-Propylidene-1,3-bis(silane) Imine Cyclizations. An Efficient New Procedure for the Stereocontrolled Synthesis of Pyrrolidines, Isotropanes, and Bridged Pyrrolizidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja954136m
• 作为产物：
  描述：

  3-邻苯二甲酰亚胺丙醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[5-Trimethylsilyl-4-(trimethylsilylmethyl)pent-3-enyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 2-Propylidene-1,3-bis(silane) Imine Cyclizations. An Efficient New Procedure for the Stereocontrolled Synthesis of Pyrrolidines, Isotropanes, and Bridged Pyrrolizidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja954136m

文献信息

• Intramolecular 2-Propylidene-1,3-bis(silane) Imine Cyclizations. An Efficient New Procedure for the Stereocontrolled Synthesis of Pyrrolidines, Isotropanes, and Bridged Pyrrolizidines
  作者：Timothy Kercher、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/ja954136m

  日期：1996.1.1
• Stereocontrolled Synthesis of 5-Acyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrroles and Related Heterocycles via Intramolecular 2-Propylidene-1,3-bis(silane)−Acylnitrilium Ion Cyclizations
  作者：Timothy Kercher、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/jo961452q

  日期：1997.2.1

  2-Propylidene-1,3-bis(silane)s have been shown to be highly effective terminators in heteroannulations initiated by C-acylnitrilium ions. These cyclizations proceed under exceedingly mild reaction conditions with good to excellent levels of substrate-derived stereocontrol to provide the corresponding Delta(1)-pyrrolines possessing a functionalizable allylsilane moiety. Sequential reduction/N-tosylation of these products leads to the stereoselective formation of cis-pyrrolidine derivatives.