1,4-bis(cyclooctylidenemethyl)piperazine | 57184-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-bis(cyclooctylidenemethyl)piperazine
• 英文别名: 1-(Cyclooctylmethyl)piperazine
• CAS: 57184-47-1
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂
• 分子量: 210.363
• InChiKey: NKKXGDNOMCQEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(cyclooctylidenemethyl)piperazine 、 4,5-二氟-2-硝基苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(4-(cyclooctylmethyl)piperazin-1-yl)-4-fluoro-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel benzimidazole series of potent and selective ORL1 antagonists

  摘要：

  Structure-activity studies on benzimidazole lead 1 obtained from library screening led to the discovery of potent and selective ORL1 antagonist 28, 5-chloro-2-[(1-ethyl-1-methylpropyl) thio]-6-[4-(2-hydroxyethyl) piperazin-1-yl]-1H-benzimidazole, which is structurally distinct from conventional non-peptide antagonists known to date. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.054
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 顺-环辛烯 、 一氧化碳 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以53%的产率得到1,4-bis(cyclooctylidenemethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  哌嗪在铑催化下线性脂肪族烯烃的双氢氨基甲基化反应

  摘要：

  开发了一种有效的方案，可通过哌嗪通过Rh催化的线性脂肪族烯烃的双-氢氨基甲基化反应制备一系列二烷基哌嗪。应用了众所周知的Rh / Biphephos催化体系，在六个串联催化步骤中就已经产生了所需的二烷基哌嗪，催化剂的负载量仅为0.1 mol％。对于模型烯烃1-辛烯，在优化条件下分别获得了80％和77:23的良好产率和线性。根据收率vs.，讨论了对正/异比，可能的副反应和反应路径等对催化体系的影响。时间图和参数优化。通过开发的通用协议，其他线性，功能化和分支的底物可以有效地转化为相应的线性N，N-二取代哌嗪。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500896

文献信息

• Rhodium-Catalyzed<i>Bis-</i>Hydroaminomethylation of Linear Aliphatic Alkenes with Piperazine
  作者：Thomas Seidensticker、Jonas M. Vosberg、Karoline A. Ostrowski、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1002/adsc.201500896

  日期：2016.2.18

  developed to prepare a series of dialkylpiperazines via Rh‐catalyzed bis‐hydroaminomethylation of linear aliphatic alkenes with piperazine. The well‐known Rh/Biphephos catalytic system was applied, yielding the desired dialkylpiperazines within six tandem catalytic steps, already at low catalyst loadings of 0.1 mol%. For the model alkene 1‐octene, good yields and linearities of 80% and 77:23, respectively

  开发了一种有效的方案，可通过哌嗪通过Rh催化的线性脂肪族烯烃的双-氢氨基甲基化反应制备一系列二烷基哌嗪。应用了众所周知的Rh / Biphephos催化体系，在六个串联催化步骤中就已经产生了所需的二烷基哌嗪，催化剂的负载量仅为0.1 mol％。对于模型烯烃1-辛烯，在优化条件下分别获得了80％和77:23的良好产率和线性。根据收率vs.，讨论了对正/异比，可能的副反应和反应路径等对催化体系的影响。时间图和参数优化。通过开发的通用协议，其他线性，功能化和分支的底物可以有效地转化为相应的线性N，N-二取代哌嗪。
• Identification of novel benzimidazole series of potent and selective ORL1 antagonists
  作者：Osamu Okamoto、Kensuke Kobayashi、Hiroshi Kawamoto、Satoru Ito、Atsushi Satoh、Tetsuya Kato、Izumi Yamamoto、Sayaka Mizutani、Masaya Hashimoto、Atsushi Shimizu、Hiroki Sakoh、Yasushi Nagatomi、Yoshikazu Iwasawa、Hiroyuki Takahashi、Yasuyuki Ishii、Satoshi Ozaki、Hisashi Ohta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.054

  日期：2008.6

  Structure-activity studies on benzimidazole lead 1 obtained from library screening led to the discovery of potent and selective ORL1 antagonist 28, 5-chloro-2-[(1-ethyl-1-methylpropyl) thio]-6-[4-(2-hydroxyethyl) piperazin-1-yl]-1H-benzimidazole, which is structurally distinct from conventional non-peptide antagonists known to date. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.