5-氯-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 | 129075-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
• 中文别名: 5-氯四氢异喹啉-1-酮
• 英文名称: 5-chloro-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 5-Chloro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 129075-59-8
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: ZFVBSNKDRBLAQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-氯-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  蒽和环胺的无催化剂环化：芸苔芸香碱的一步合成†

  摘要：

  描述了通过可商购的蒽基和环胺之间的直接环化反应有效合成各种喹唑啉酮衍生物。所开发的转化过程具有步骤效率高和原子效率高，底物范围广，收率好至极好等优点，而无需额外的催化剂，为制备具有结构多样性的芸香果芸香碱及其衍生物提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc06160f
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-chloro-phenyl)-ethyl]-carbamic acid ethyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 5-氯-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  蒽和环胺的无催化剂环化：芸苔芸香碱的一步合成†

  摘要：

  描述了通过可商购的蒽基和环胺之间的直接环化反应有效合成各种喹唑啉酮衍生物。所开发的转化过程具有步骤效率高和原子效率高，底物范围广，收率好至极好等优点，而无需额外的催化剂，为制备具有结构多样性的芸香果芸香碱及其衍生物提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc06160f

文献信息

• [EN] 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 17?-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012035078A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。
• 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS
  申请人：Bock Mark Gary

  公开号：US20140045872A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。
• Substituted dihydroisoquinolinones and related compounds as potentiators
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05177075A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  The invention is selected, novel, and known analogs of isoquinolinones of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof; novel pharmaceutical compositions; and a method for enhancing the lethal effects for tumor cells to treatment having DNA damaging activity such as ionizing radiation or with chemotherapeutic agents.

  这项发明涉及选择的、新颖的、以及已知的异喹啉酮类化合物及其药学上可接受的盐；新颖的药物组合物；以及一种增强对肿瘤细胞的致命效应的方法，该方法包括对具有DNA损伤活性的治疗方法进行增强，例如电离辐射或化疗药物。
• A one-pot process for the enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines and tetrahydroisoquinolines <i>via</i> asymmetric reductive amination (ARA)
  作者：Tao Yang、Qin Yin、Guoxian Gu、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8cc03586e

  日期：——

  Asymmetric reductive amination for the synthesis of both chiral tetrahydroquinolines (THQs) and tetrahydroisoquinolines (THIQs) has been realized with an Ir/ZhaoPhos catalytic system via a one-pot N-Boc deprotection/intramolecular asymmetric reductive amination (ARA) sequence. Control experiments reveal that HCl plays a vital role to the success of this transformation. The HCl acid assists the removal

  Ir / ZhaoPhos催化体系通过一锅N - Boc脱保护/分子内不对称还原胺化（ARA）序列实现了用于合成手性四氢喹啉（THQs）和四氢异喹啉（THIQs）的不对称还原胺化。对照实验表明，HCl对这种转化的成功起着至关重要的作用。HCl酸有助于除去N- Boc保护基，还提供氯离子与ZhaoPhos中的硫脲部分相互作用，从而实现出色的反应对映控制。
• Activation of Electrophilicity of Stable Y-Delocalized Carbamate Cations in Intramolecular Aromatic Substitution Reaction: Evidence for Formation of Diprotonated Carbamates Leading to Generation of Isocyanates
  作者：Hiroaki Kurouchi、Kyoko Kawamoto、Hiromichi Sugimoto、Satoshi Nakamura、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/jo3020566

  日期：2012.10.19

  idea that further protonation of the O-protonated carbamates is involved in the cyclization, but the concentration of the dications is very low and suggests that the rate-determining step is dissociation of methanol from the diprotonated carbamate to generate protonated isocyanate, which reacts with the aromatic ring. Therefore, O-protonated carbamates are weak bases in sharp contrast to other Y-shaped

  尽管具有三个杂原子的阳离子（例如单质子化的胍和尿素）通过Y形共轭而稳定，并且此类Y缀合的阳离子具有足够的碱性，可以在强酸介质中进一步质子化（或原溶剂化）为离子，但只有O-单质子化的物质具有即使在魔幻酸中也能检测到氨基甲酸酯。我们发现，三氟甲磺酸催化的芳基氨基甲酸酯的环化反应以高收率提供二氢异喹诺酮。在强酸中，氨基甲酸甲酯完全被O-单质子化，即使在加热下，这些单阳离子也不会发生环化。但是，随着反应介质酸度的进一步增加，苯乙基氨基甲酸甲酯的环化反应开始作为一级反应进行，速率和酸度之间呈线性关系。小号⧧被认为是类似其他A的AC 1反应。这些结果强烈支持以下想法：O质子化的氨基甲酸酯进一步质子化参与环化反应，但是这些药物的浓度非常低，这表明决定速率的步骤是甲醇从双质子化的氨基甲酸酯中解离生成质子化的异氰酸酯。与芳环反应。因此，与其他Y形单阳离子形成鲜明对比的是，O质子化的氨基甲酸酯是弱碱。