4-{N-benzyl-N-[3-(methylselanyl)-3-oxopropyl]aminocyclohex}-1-enecarbonitrile | 187807-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{N-benzyl-N-[3-(methylselanyl)-3-oxopropyl]aminocyclohex}-1-enecarbonitrile
• 英文别名: Se-methyl 3-[benzyl-(4-cyanocyclohex-3-en-1-yl)amino]propaneselenoate
• CAS: 187807-27-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂OSe
• 分子量: 361.345
• InChiKey: JEKIODQTVNQXQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{N-benzyl-N-[3-(methylselanyl)-3-oxopropyl]aminocyclohex}-1-enecarbonitrile 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到(1RS,6RS,7RS)-2-benzyl-5-oxo-2-azabicyclo[4.3.1]decane-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氨基硒酸酯在亲电烯烃上的脱羰基自由基环化。合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的一般方法。

  摘要：

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo0163849
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氨基环己酮 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-{N-benzyl-N-[3-(methylselanyl)-3-oxopropyl]aminocyclohex}-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氨基硒酸酯在亲电烯烃上的脱羰基自由基环化。合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷的一般方法。

  摘要：

  用氢化三丁基锡或TTMSS处理的α-氨基硒酯系电子弱链烯烃经过分子内自由基环化，通过1-氨基甲基自由基中间体提供6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1021/jo0163849

文献信息

• A New Method to Generate α-Aminoalkyl Radicals: Treatment of Methyl α-Amino Selenoesters with Hydride Reagents. Synthesis of 6-Azabicyclo[3.2.1]octanes by Radical Cyclization
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Josep Bonjoch

  DOI：10.1055/s-1997-724

  日期：1997.2

  A new method to generate α-aminoalkyl radicals and its application to the synthesis of 6-azabicyclo[3.2.1]octanes is described. α-Amino selenoesters on heating with Bu3SnH or (Me3Si)3SiH undergo decarbonylation of the initially formed acyl radical to give the corresponding α-amino radical which could be trapped intramolecularly with a double bond bearing an electron-withdrawing group.

  描述了一种生成α-氨基烷基自由基的新方法及其在合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷中的应用。α-氨基硒酯在与Bu3SnH或(Me3Si)3SiH加热时，最初形成的酰基自由基发生去羰基化反应，生成相应的α-氨基自由基，该自由基可以与带有电子吸引基团的双键发生分子内捕获反应。