3,5-Dibromo-N-[3-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-2-hydroxy-benzamide | 22979-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Dibromo-N-[3-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-2-hydroxy-benzamide
• 英文别名: 3,5-dibromo-N-[3-chloro-4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 22979-70-0
• 化学式: C₁₉H₁₁Br₂Cl₂NO₃
• mdl: MFCD00614340
• 分子量: 532.015
• InChiKey: SBUNWTUXZOCIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2-羟基苯甲酸 、 3-氯-4-(4-氯苯氧基)苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31 %的产率得到3,5-Dibromo-N-[3-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-2-hydroxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型人胰脂肪酶变构抑制剂水杨酰苯胺的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  肥胖是一个日益严重的全球健康问题，并与许多代谢性疾病的患病率增加有关，包括糖尿病、高血压和心血管疾病。胰脂肪酶（PL）因其在脂质消化和吸收中的关键作用而被证实是开发抗肥胖药物的关键靶点。在过去的几十年里，猪PL（pPL）一直被用作筛选PL抑制剂的酶源，产生了大量的pPL抑制剂，但针对人PL（hPL）的强效抑制剂却很少报道。在此，设计并合成了一系列水杨酰苯胺衍生物，并通过基于荧光的生化方法测定了它们的抗 hPL 作用。为了详细研究水杨酰苯胺衍生物作为 hPL 抑制剂的构效关系，对水杨酰苯胺骨架的三个环（A、B 和 C）进行了结构修饰。在所有测试的化合物中，2t和2u被发现具有最有效的抗 PL 活性，IC50值分别为 1.86 μM 和 1.63 μM。抑制动力学分析表明，2t和2u均能以非竞争性方式有效抑制hPL，k i值分别为1.67 μM和1.70 μM。荧光猝灭测定表明两种抑制剂可以通过静态猝灭程序猝灭

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117413