5-氯-3-(氯甲基)-6-甲基-1,4-恶嗪-2-酮 | 142330-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氯-3-(氯甲基)-6-甲基-1,4-恶嗪-2-酮
• 英文名称: 5-Chloro-3-chloromethyl-6-methyl-[1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 2H-1,4-Oxazin-2-one, 5-chloro-3-(chloromethyl)-6-methyl-；5-chloro-3-(chloromethyl)-6-methyl-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 142330-84-5
• 化学式: C₆H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 194.017
• InChiKey: HZZREHSXEZNISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙炔 、 5-氯-3-(氯甲基)-6-甲基-1,4-恶嗪-2-酮 反应 48.0h， 以26%的产率得到2-chloro-4,6-bis(chloromethyl)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  由官能化的邻双（氯甲基）吡啶生成的吡啶邻喹啉甲烷类似物的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  通过恶唑酮2与炔丙基氯和1,4-二氯-2-丁炔的环加成反应制得的多官能2,3-和3,4-邻-双（氯甲基）吡啶3用作各种吡啶邻-的前体。喹二甲烷类似物。2，3-和3，4-二亚甲基吡啶体系是通过用碘化物进行的1，4-还原消除而产生的，并用各种亲二烯体原位捕获以形成四氢喹啉和-异喹啉型加合物。与与丙烯酸甲酯的反应相反，在3,4-二亚甲基吡啶体系中，富含电子的亲二烯体，即二氢呋喃和乙基乙烯基醚，具有区域特异性的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00680-1
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-6-methyl-4H-<1,2,3>triazolo<5,1-c><1,4>oxazin-4-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以63%的产率得到5-氯-3-(氯甲基)-6-甲基-1,4-恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Functionalisation in position 3 of 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones

  摘要：

  Electrophilic catalysis is shown to give selective substitution of the imidoyl chloride group in 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones, avoiding competitive reactions of the nucleophile with the lactone function. With other nucleophiles (SCN-, CH2N2) cyclisations involving the azadiene- or the imine function take place. Cycloaddition of the obtained oxazinones to acetylenic compounds provides polyfunctionalized pyridines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79064-2

文献信息

• Functionalized o-bis(chloromethyl)pyridines as precursors for pyridine o-quinodimethane analogues and their [4+2] cycloadducts
  作者：Peter R. Carly、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00169-d

  日期：1995.3

  From oxazinones 4, precursors for pyridine o-quinodimethane analogues are made accessible via cycloaddition with 1,4-dichloro-2-butyne and propargyl chloride. Subsequent 1,4-elimination of the polyfunctional o-bis(chloromethyl)-pyridines affords both 2,3- and 3,4-dimethylene compounds, which are trapped in situ with various dienophiles.

  通过1,4-二氯-2-丁炔和炔丙基氯的环加成反应，可从恶嗪酮4中获得吡啶邻喹啉甲烷类似物的前体。随后的多官能邻-双（氯甲基）-吡啶的1，4-消除提供了2，3-和3，4-二亚甲基化合物，它们被各种双亲亲烯剂原位捕获。