5-氯-3-(氯磺酰基)-2-噻吩羧酸甲酯 | 126910-68-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-氯-3-(氯磺酰基)-2-噻吩羧酸甲酯
• 中文别名: 5-氯-3-（氯磺酰基）-2-噻吩羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-chloro-3-(chlorosulfonyl)-thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-chloro-3-chlorosulfonyl-2-thiophene carboxylate；methyl 5-chloro-3-chlorosulfonyl-thiophene-2-carboxylate；Methyl 5-chloro-3-chlorosulphonylthiophene-2-carboxylate；Methyl 5-chloro-3-(chlorosulfonyl)thiophene-2-carboxylate；methyl 5-chloro-3-chlorosulfonylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 126910-68-7
• 化学式: C₆H₄Cl₂O₄S₂
• mdl: MFCD09032981
• 分子量: 275.133
• InChiKey: GDKPWFMFFKPATJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  398.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-(氯磺酰基)-2-噻吩羧酸甲酯 在 吡啶 、 硫酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Propan-2-yl 5-chloro-3-[(7-chloro-2-methyl-3-oxo-2,4-dihydroquinoxalin-1-yl)sulfonyl]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型基于喹喔啉酮的HIV-1逆转录酶抑制剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  通过改变噻吩环的2-和5-位，设计和合成了一系列新颖的N 4-取代的噻吩-3-基磺酰基喹喔啉酮衍生物。测试所有靶分子的抗HIV-1复制活性，发现化合物1b和1d是最有效的抑制剂，IC 50值为10 -8 mol L -1。根据CDOCKER预测的化合物1b的结合模式，分析了初步的结构活性关系。

  DOI：

  10.1039/c3md00337j
• 作为产物：
  描述：

  3-氯磺酰基-2-噻吩甲酸甲酯 在 iron(III) chloride 、 氯 、 铁粉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以96.9 %的产率得到5-氯-3-(氯磺酰基)-2-噻吩羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  CN116693498

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Visible‐Light‐Mediated Radical Smiles Rearrangement and its Application to the Synthesis of a Difluoro‐Substituted Spirocyclic ORL‐1 Antagonist
  作者：James J. Douglas、Haley Albright、Martin J. Sevrin、Kevin P. Cole、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201507369

  日期：2015.12

  systems, representing a new disconnection for the synthesis of this versatile moiety. When applied to the target compound, the photochemical step could be conducted on 15 g scale using industrially relevant [Ru(bpy)3Cl2] catalyst loadings of 0.01 mol %. This transformation is part of an overall five‐step route to the antagonist that compares favorably to the current synthetic sequence and demonstrates

  一种可见光介导的自由基Smiles 重排已被开发出来，以解决目前正在开发用于治疗抑郁症和/或肥胖。该方法能够将二氟乙醇基序直接有效地引入一系列芳基和杂芳基系统中，代表了这种多功能基团合成的新突破。当应用于目标化合物时，光化学步骤可以使用工业相关的 [Ru(bpy) 3 Cl 2 ] 催化剂负载量 0.01 mol% 以 15 g 规模进行。这种转化是拮抗剂总体五步路线的一部分，与当前的合成序列相比，并在这种特定情况下证明了光催化的明显战略优势。
• 一种非甾体抗炎镇痛药氯诺昔康的制备方法
  申请人：江苏工程职业技术学院

  公开号：CN106892932A

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明公开了一种非甾体抗炎镇痛药氯诺昔康的制备方法。本发明以5‑氯‑3‑氯磺酰基噻吩‑2‑碳酸甲酯为起始原料，与2‑N‑甲基‑2‑N‑Boc‑乙酰(2‑吡啶基)胺反应，然后与叔丁醇及叔丁醇钾反应制得氯诺昔康。该合成方法路线短，安全环保并且收率高，适合工业化生产。
• N-SULFONYL THIAZOLYLPIPERAZINE DERIVATIVES AND RELATED N-SULFONYL HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURO DEGENERATIVE DISEASES
  申请人：GRIFFIOEN Gerard

  公开号：US20100197703A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  This invention provides thiazolylpiperazine derivatives, and N-sulfonyl heterocyclic derivatives including phenyl- and benzyl-thiazolylpiperidine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful active ingredients for administration in a method for the treatment of an α-synucleopathy such as Parkinson's disease, diffuse Lewy body disease, traumatic brain injury, amyotrophic lateral sclerosis, Niemann-Pick disease, Hallervorden-Spatz syndrome, Down syndrome, neuroaxonal dystrophy, multiple system atrophy and Alzheimer's disease. This invention also provides methods for making such derivatives, and pharmaceutical compositions including such derivatives together with pharmaceutically acceptable excipients.

  该发明提供了噻唑基哌嗪衍生物，以及包括苯基和苄基噻唑基哌啶衍生物的N-磺酰杂环衍生物，以及其药学上可接受的盐，这些是用于治疗α-突触核蛋白病的有效活性成分，如帕金森病、弥漫性小体病、创伤性脑损伤、肌萎缩侧索硬化症、尼曼-匹克病、哈勒沃登-施帕茨综合征、唐氏综合征、神经轴突萎缩、多系统萎缩和阿尔茨海默病的治疗方法。该发明还提供了制备这些衍生物的方法，以及包括这些衍生物和药学上可接受的辅料的药物组合物。
• Process for the preparation of
  申请人：Hafslund Nycomed Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US05138072A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Process for the preparation of 5-chloro-3-chlorosulphonyl-2-thiophenecarboxylic acid esters by chlorination in the presence of activated iron.

  在活性铁存在下通过氯化制备5-氯-3-氯磺酰基-2-噻吩羧酸酯的过程。
• 一种氯诺昔康及中间体的制备方法
  申请人：重庆朗天制药有限公司

  公开号：CN104031071A

  公开（公告）日：2014-09-10

  本发明涉及制备氯诺昔康的中间体和制备氯诺昔康一种新的制备方法。所述方法，包括以下步骤：以5-氯-3-氯磺酰基-2-噻吩羧酸甲酯为起始物料，由5-氯-3-氯磺酰基-2-噻吩羧酸甲酯与肌氨酸甲酯盐酸盐发生缩合反应，然后在甲醇钠溶液中发生环合反应，最后与2-氨基吡啶酰胺化生成氯诺昔康。本发明的制备方法原料易得，合成路线短，副产物少，毒性低，污染小，环境友好，产品纯度高，适合工业化生产。