(diphenylphosphoryl)(2-hydroxyphenyl)methanol | 260446-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (diphenylphosphoryl)(2-hydroxyphenyl)methanol
• 英文别名: (Hydroxy(2-hydroxyphenyl)methyl)diphenylphosphine oxide；2-[diphenylphosphoryl(hydroxy)methyl]phenol
• CAS: 260446-43-3
• 化学式: C₁₉H₁₇O₃P
• 分子量: 324.316
• InChiKey: BYAATZBERJUDQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 Diphenylphosphine oxide 以80 %的产率得到(diphenylphosphoryl)(2-hydroxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  酸促进多组分反应合成 4-磷酸化 4H-色烯

  摘要：

  开发了一种有效的多组分反应，通过串联磷酸化/烷基化/环化/脱水顺序合成 4-磷酸化 4 H-色烯，水作为唯一的副产物。涉及原位核磁共振实验、时间控制实验和原位 HRMS 实验的广泛机理研究使我们能够阐明每个子反应的顺序，从而全面了解这种多组分反应的基本机制。机理数据证实该反应从磷醛醇消除开始，然后添加酮烯醇化物、分子间烷基化、分子内环化和在酸性条件下脱水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00454

文献信息

• The Reaction Activity of Aromatic Carbonyl Compounds with Diphenylphosphine Oxide Studied by ³¹P NMR
  作者：Jinyun Zheng、Xiangming Feng、Yujian Yu、Xiaomin Zhen、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/10426507.2012.717137

  日期：2013.8.1

  A series of -hydroxyphosphine oxides were prepared by the reactions of diphenylphosphine oxide and aromatic carbonyl compounds and characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, P-31 NMR, FT-IR, ESI-MS, and HR-MS spectra. The reaction rates and experimental conditions of aromatic aldehydes and aromatic ketones were obviously different due to the activity of their carbonyls. The different substituents of the aromatic aldehydes affected the reaction rate too, and the quantitative reactivity of their substituent conformed to the Hammett equation. The results were confirmed by P-31 NMR spectroscopy.
• 10.1021/acs.joc.4c00454
  作者：Wang, Xiao-Hong、Liu, Xuan、Xue, Ya-Wen、Wei, Xiao-Hong、Wang, Yan-Bin、Su, Qiong

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00454

  日期：——

  An effective multicomponent reaction for the synthesis of 4-phosphorylated 4H-chromenes via a tandem phosphorylation/alkylation/cyclization/dehydration sequence with water as the only byproduct was developed. Extensive mechanistic investigations involving in situ NMR experiments, time control experiments, and in situ HRMS experiment allowed us to elucidate the order of each subreaction to arrive at

  开发了一种有效的多组分反应，通过串联磷酸化/烷基化/环化/脱水顺序合成 4-磷酸化 4 H-色烯，水作为唯一的副产物。涉及原位核磁共振实验、时间控制实验和原位 HRMS 实验的广泛机理研究使我们能够阐明每个子反应的顺序，从而全面了解这种多组分反应的基本机制。机理数据证实该反应从磷醛醇消除开始，然后添加酮烯醇化物、分子间烷基化、分子内环化和在酸性条件下脱水。