5-氯-3-乙基-1,2,4-噻二唑 | 101258-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氯-3-乙基-1,2,4-噻二唑
• 英文名称: 5-chloro-3-ethyl-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 3-Ethyl-5-chlor-1,2,4-thiadiazol；3-ethyl-5-chloro-[1,2,4]thiadiazole；3-Aethyl-5-chlor-[1,2,4]thiadiazol
• CAS: 101258-23-5
• 化学式: C₄H₅ClN₂S
• mdl: MFCD09743897
• 分子量: 148.616
• InChiKey: NWPLNDNOAIZDHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -18 °C
• 沸点：
  60 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-乙基-1,2,4-噻二唑 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氨基-3-乙基-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Zbirovsky,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 4091 - 4098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙脒盐酸盐 、 三氯硫氯甲烷 在 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 作用下， 生成 5-氯-3-乙基-1,2,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 182,186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and muscarinic activities of 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Angus M. MacLeod、Raymond Baker、Stephen B. Freedman、Shailendra Patel、Kevin J. Merchant、Michael Roe、John Saunders

  DOI：10.1021/jm00169a041

  日期：1990.7

  synthesized by reaction of the lithium enolate of the 3-methoxycarbonyl compounds followed by ester hydrolysis and decarboxylation. The receptor-binding affinity and efficacy of these compounds as muscarinic ligands was assessed by radioligand binding assays using [3H]-N-methylscopolamine and [3H]oxotremorine-M. Optimal agonist affinity was observed for 3'-methyl compounds. Smaller substituents (H) retained

  制备了一系列在C5带有单或双环胺的新型1,2,4-噻二唑。通过3-甲氧基羰基化合物的烯醇锂反应，然后进行酯水解和脱羧反应，合成了奎尼丁和1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。这些化合物作为毒蕈碱配体的受体结合亲和力和功效通过使用[3H] -N-甲基东pol碱和[3H]氧代短发胺-M的放射性配体结合测定法进行评估。对于3'-甲基化合物观察到最佳激动剂亲和力。较小的取代基（H）保留了较低亲和力的功效，而较大的基团则导致实质上较低的功效。观察到的结合亲和力受围绕C3-C5'键旋转的构象能以及单环或双环胺的空间要求的影响。
• Synthesis of 3-Azabicyclo[3.2.0]heptane-Derived Building Blocks via [3+2] Cycloaddition
  作者：Anton A. Homon、Oleksandr V. Hryshchuk、Serhii Trofymchuk、Oleg Michurin、Yuliya Kuchkovska、Dmytro S. Radchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201800972

  日期：2018.11.1

  Synthesis of 3‐azabicyclo[3.2.0]heptane‐derived building blocks via [3+2]cycloaddition of cyclobutene‐1‐carboxylate and azomethine ylide is described. It is shown that the title bicyclic scaffold is a three‐dimensional template which is well‐compatible with lead‐oriented parallel synthesis.

  描述了通过环丁烯-1-羧酸酯和甲亚胺叶立德的[3 + 2]环加成反应合成3-氮杂双环[3.2.0]庚烷的结构单元。结果表明标题双环支架是一个三维模板，与基于铅的平行合成很好地兼容。
• WO2007/100670
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design and synthesis of DPP-IV inhibitors lacking the electrophilic nitrile group
  作者：Takashi Kondo、Takahiro Nekado、Isamu Sugimoto、Kenya Ochi、Shigeyuki Takai、Atsushi Kinoshita、Akira Hatayama、Susumu Yamamoto、Katsuya Kishikawa、Hisao Nakai

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.031

  日期：2008.2.15

  A series of (4 beta-substituted)-L-prolylpyrrolidine analogs lacking the electrophilic nitrile function were synthesized and their dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) inhibitory activity and duration of ex vivo activity were evaluated. Structural optimization of a N-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl) piperazine analog 8, which was found by high-speed analog synthesis, was carried out to improve the potency and duration of action. A representative compound 26 was evaluated to assess its effect on the plasma glucose level after the oGTT (oral glucose tolerance test) in normal rats. Structure-activity relationships (SAR) are also presented. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WOERFFEL; BEHNISCH, Archiv der Pharmazie, 1962, vol. 295 /67, p. 811 - 816
  作者：WOERFFEL、BEHNISCH

  DOI：——

  日期：——