5-Methyl-4-methoxycarbonyl-3-pyridyl-(4)-isoxazol | 91138-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-4-methoxycarbonyl-3-pyridyl-(4)-isoxazol
• 英文别名: 5-methyl-3-pyridin-4-yl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl (5-methyl-3-(4-pyridyl)isoxazol-4-yl)carboxylate；Methyl 5-Methyl-3-(4-pyridyl)isoxazole-4-carboxylate；methyl 5-methyl-3-pyridin-4-yl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 91138-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: OKGPGWBQDOSWRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-4-methoxycarbonyl-3-pyridyl-(4)-isoxazol 生成 5-methyl-3-(4-pyridinyl)-4-isoxazolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1113. 6-氨基青霉烯酸的衍生物。第七部分。其他3,5-二取代的异恶唑-4-羧酸衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005845
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxyisonicotinimidoyl chloride 、 乙酰乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 5-Methyl-4-methoxycarbonyl-3-pyridyl-(4)-isoxazol
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole pyrazoloindane derivatives as cognition enhancing GABA-A alpha 5 subtype ligands

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式I：其中：X和Y中的一个是由基团R6′取代的氮原子，另一个是由异唑啉基团取代的碳原子，其碳原子上取代有基团R3和R4；R6和R6′中的一个是氢；W1、W2、W3和W4中的所有或其中一个是氮，其余为碳；R1和R2分别是小基团、杂环芳香环或4-7成员环胺基；制备它们的方法；含有它们的药物组合物；它们在治疗中的应用，特别是在增强认知方面，如阿尔茨海默病等情况；以及使用它们的治疗方法。

  公开号：

  US20040006226A1

文献信息

• From Pyridine-<i>N</i>-oxides to 2-Functionalized Pyridines through Pyridyl Phosphonium Salts: An Umpolung Strategy
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02165

  日期：2021.8.6

  The reactions of pyridine-N-oxides with Ph3P under the developed conditions provide an unprecedented route to (pyridine-2-yl)phosphonium salts. Upon activation with DABCO, these salts readily serve as functionalized 2-pyridyl nucleophile equivalents. This umpolung strategy allows for the selective C2 functionalization of the pyridine ring with electrophiles, avoiding the generation and use of unstable

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。
• Isoxazole pyrazoloindane derivatives as cognition enhancing GABA-A alpha 5 subtype ligands
  申请人：——

  公开号：US20040006226A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides compounds of formula I: 1 in which: one of X and Y is a nitrogen atom substituted by a group R 6 ′ and the other is a carbon atom substituted by an isoxazole group substituted on its carbon atoms by groups R 3 and R 4 ; one of R 6 and R 6 ′ is hydrogen; either all of W 1 , W 2 , W 3 and W 4 are carbon or one of W 1 , W 2 , W 3 and W 4 is nitrogen and the rest are carbon; and R 1 and R 2 are, independently, a small group, heteroaromatic ring or a 4-7 membered cyclic amine ring; processes for making them; pharmaceutical composition containing them; their use in therapy, particularly for enhancing cognition in conditions such as Alzheimer's Disease; and methods of treatment using them.

  本发明提供了化合物的公式I：其中：X和Y中的一个是由基团R6′取代的氮原子，另一个是由异唑啉基团取代的碳原子，其碳原子上取代有基团R3和R4；R6和R6′中的一个是氢；W1、W2、W3和W4中的所有或其中一个是氮，其余为碳；R1和R2分别是小基团、杂环芳香环或4-7成员环胺基；制备它们的方法；含有它们的药物组合物；它们在治疗中的应用，特别是在增强认知方面，如阿尔茨海默病等情况；以及使用它们的治疗方法。
• Isoxazole pyrazoloindane derivatives as cognition enhancing GABAA α5 subtype ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US07060710B2

  公开（公告）日：2006-06-13

  The present invention provides compounds of formula I: in which: one of X and Y is a nitrogen atom substituted by a group R6′ and the other is a carbon atom substituted by an isoxazole group substituted on its carbon atoms by groups R3 and R4; one of R6 and R6′ is hydrogen; either all of W1, W2, W3 and W4 are carbon or one of W1, W2, W3 and W4 is nitrogen and the rest are carbon; and R1 and R2 are, independently, a small group, heteroaromatic ring or a 4–7 membered cyclic amine ring; processes for making them; pharmaceutical composition containing them; their use in therapy, particularly for enhancing cognition in conditions such as Alzheimer's Disease; and methods of treatment using them.

  本发明提供了公式I的化合物：其中：X和Y中的一个是被R6'基取代的氮原子，另一个是被R3和R4基团取代的异噁唑基团取代的碳原子；R6和R6'中的一个是氢；W1、W2、W3和W4中的所有基团均为碳，或其中一个是氮，其余为碳；R1和R2是独立的小基团、杂环芳香环或4-7个成员的环状胺基团；制备它们的方法；含有它们的药物组合物；它们在治疗中的用途，特别是在阿尔茨海默病等认知增强方面的应用；以及使用它们的治疗方法。
• 1113. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid. Part VII. Further 3,5-disubstituted isoxazole-4-carboxylic acid derivatives
  作者：F. P. Doyle、J. C. Hanson、A. A. W. Long、J. H. C. Nayler

  DOI：10.1039/jr9630005845

  日期：——