2-phenylthioethyl 4-nitrophenyl carbonate | 821791-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylthioethyl 4-nitrophenyl carbonate
• 英文别名: 4-Nitrophenyl 2-(phenylsulfanyl)ethyl carbonate；(4-nitrophenyl) 2-phenylsulfanylethyl carbonate
• CAS: 821791-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅S
• 分子量: 319.338
• InChiKey: ILFQHNAMWMUGBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthioethyl 4-nitrophenyl carbonate 在 硫酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以79.7%的产率得到2-(4-sulfophenylthio)ethyl 4-nitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  2-（4-磺苯基磺酰基）乙氧基羰基：一种新型的水溶性N-保护基及其在水中固相肽合成中的应用

  摘要：

  固相肽合成是在有机溶剂中进行的，处理后会产生环境问题。为了避免这个问题，我们旨在在水中进行固相肽合成。设计了一种新的水溶性N-保护基2-（4-磺基苯磺酰基）乙氧基羰基（Sps），并制备了Sps-氨基酸。为了评估该技术的实用性，使用水中的Sps-氨基酸通过固相合成制备了亮氨酸-脑啡肽酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.095
• 作为产物：
  描述：

  2-苯硫基乙醇 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以85%的产率得到2-phenylthioethyl 4-nitrophenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  2-（4-磺苯基磺酰基）乙氧基羰基：一种新型的水溶性N-保护基及其在水中固相肽合成中的应用

  摘要：

  固相肽合成是在有机溶剂中进行的，处理后会产生环境问题。为了避免这个问题，我们旨在在水中进行固相肽合成。设计了一种新的水溶性N-保护基2-（4-磺基苯磺酰基）乙氧基羰基（Sps），并制备了Sps-氨基酸。为了评估该技术的实用性，使用水中的Sps-氨基酸通过固相合成制备了亮氨酸-脑啡肽酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.095

文献信息

• 2-(4-Sulfophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl group: a new water-soluble N-protecting group and its application to solid phase peptide synthesis in water
  作者：Keiko Hojo、Mitsuko Maeda、Koichi Kawasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.095

  日期：2004.12

  Solid phase peptide synthesis is carried out in organic solvents, creating environmental problems after disposal. To avoid this problem, we aimed to perform solid phase peptide synthesis in water. A new water-soluble N-protecting group, 2-(4-sulfophenylsulfonyl)ethoxycarbonyl (Sps) group, was designed and Sps-amino acids were prepared. To evaluate the utility of this technique, Leu-enkephalin amide

  固相肽合成是在有机溶剂中进行的，处理后会产生环境问题。为了避免这个问题，我们旨在在水中进行固相肽合成。设计了一种新的水溶性N-保护基2-（4-磺基苯磺酰基）乙氧基羰基（Sps），并制备了Sps-氨基酸。为了评估该技术的实用性，使用水中的Sps-氨基酸通过固相合成制备了亮氨酸-脑啡肽酰胺。