5-氯-3-甲基苯并[c]异噁唑 | 4104-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氯-3-甲基苯并[c]异噁唑
• 英文名称: 5-Chlor-3-methyl-anthranil
• 英文别名: 5-Chloro-3-methyl-2,1-benzisoxazol；5-chloro-3-methyl-benz[c]isoxazole；5-Chlor-3-methyl-benz[c]isoxazol；5-Chloro-3-methylbenzo[c]isoxazole；5-chloro-3-methyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 4104-35-2
• 化学式: C₈H₆ClNO
• 分子量: 167.595
• InChiKey: ROULTALCAKGXHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基苯并[c]异噁唑 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Elger, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbenzo[c]isoxazole 在 盐酸 、 氯 作用下， 生成 5-氯-3-甲基苯并[c]异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Elger, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,3-二亚氨基吲哚及2,3-二氨基吲哚衍生物
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN111393351A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明提供了2,3‑二亚氨基吲哚及2,3‑二氨基吲哚衍生物，并提供了他们的制备方法和应用。利用商业化可得的2‑亚氨基‑3‑吲哚重氮类化合物和苯并异噁唑类化合物为原料，在比较便宜且无毒的铜催化剂的作用下发生反应，能够以高产率直接合成2,3‑二亚氨基吲哚衍生物。2,3‑二亚氨基吲哚衍生物通过钯碳/氢气还原，无需任何添加剂即可高化学选择性、高效率地合成2,3‑二氨基吲哚衍生物。
• Iron‐Catalyzed Electrophilic Amination of Sodium Sulfinates with Anthranils
  作者：Baihui Liang、Junjie Huang、Weidong Zhu、Yawen Li、Lanping Jiang、Yang Gao、Feng Xie、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100010

  日期：2021.3.5

  An iron‐catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates with anthranils to generate N‐(2‐carbonylaryl) benzenesulfonamides with high atom efficiency under redox‐neutral conditions has been developed.

  已开发出铁催化亚磺酸钠与蒽的亲电子胺化反应，以在氧化还原中性条件下生成具有高原子效率的N-（2-羰基芳基）苯磺酰胺。
• Base-Mediated [3 + 4]-Cycloaddition of Anthranils with Azaoxyallyl Cations: A New Approach to Multisubstituted Benzodiazepines
  作者：Juan Feng、Meng Zhou、Xuanzi Lin、An Lu、Xiaoyi Zhang、Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02118

  日期：2019.8.16

  A new [3 + 4] cycloaddition of azaoxyallyl cations and anthranils has been achieved for rapid access to multisubstituted benzodiazepine derivatives. A variety of anthranils and α-halo hydroxamates were both effective substrates with simple operations under transition-metal-free conditions. The intriguing features of this method include its mild nature of the reaction conditions, high efficiency, broad

  为了快速获得多取代的苯并二氮杂衍生物，已经实现了新的[3 + 4]氮杂烯丙基阳离子和蒽基的环加成反应。多种蒽类和α-卤代异羟肟酸酯都是有效的底物，在无过渡金属的条件下操作简单。该方法的引人入胜的特征包括其反应条件温和的性质，高效率，广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。
• Iridium-Catalyzed Selective B(4)–H Amination of <i>o</i>-Carboranes with Anthranils
  作者：Lin-Bao Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02590

  日期：2022.10.7

  We report here a catalytic selective cage B4–H amination of o-carboranes employing an Ir(III) complex as a catalyst and anthranils as aminating agents, leading to a large class of B4-aminated o-carboranes with very high yields and a broad substrate scope under mild conditions without any oxidants. In these reactions, the carboxyl group serves as a traceless directing unit to determine the site selectivity

  我们在此报道了邻碳硼烷的催化选择性笼 B4-H 胺化，采用 Ir(III) 配合物作为催化剂和邻氨基苯甲酸作为胺化剂，从而产生了大量的 B4-胺化邻碳硼烷，产率非常高，应用广泛底物范围在温和条件下，无任何氧化剂。在这些反应中，羧基作为无痕导向单元来确定位点选择性和取代度。
• Regio- and chemoselective hydroamination of unactivated alkenes with anthranils <i>via</i> NiH-catalysis
  作者：Yan-Long Zheng、Di-Yu Liang、Hong-Bin Ma、Fan-Cheng Meng、Tie Wang

  DOI：10.1039/d2cc07052a

  日期：——

  electrophilic anthranils was developed. This reaction proceeds in a highly regio- and chemoselective manner to afford γ, δ and ε-arylamines bearing a carbonyl or alcohol functionality with 100% atom efficiency. Preliminary mechanistic studies indicate that the chemoselectivity is controlled by the base and the alcohol product is derived from the base-catalyzed hydrosilylation of the CO bond.

  开发了 NiH 催化的 β,γ-、γ,δ- 和 δ,ε-不饱和烯烃与亲电邻氨基苯甲酸的极性反转加氢胺化反应。该反应以高度区域和化学选择性的方式进行，以 100% 的原子效率提供带有羰基或醇官能团的 γ、δ 和 ε-芳基胺。初步的机理研究表明，化学选择性受碱控制，醇产物来源于 C O 键的碱催化氢化硅烷化。