5,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,3-diphenylthieno[3,4-b]pyrazine | 868618-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,3-diphenylthieno[3,4-b]pyrazine
• 英文别名: 2,3-diphenyl-5,7-di(2-bromothien-5-yl)thieno-[3,4-b]pyrazine
• CAS: 868618-54-6
• 化学式: C₂₆H₁₄Br₂N₂S₃
• 分子量: 610.417
• InChiKey: XQKPHAUKTOEPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基-2,5-二噻吩-2-基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.5h， 生成 5,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,3-diphenylthieno[3,4-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,4- b ]吡嗪基和2,1,3-苯并噻二唑基供体-受体共聚物的合成及其在光伏器件中的应用

  摘要：

  两种基于噻吩并[3,4- b ]吡嗪的单体，2,3-二甲基-5,7-二（2-溴噻吩-5-基）-噻吩并[3,4- b ]吡嗪和2,3通过改进的合成途径合成了-二苯基-5,7-二（2-溴噻吩-5-基）-噻吩并[3,4- b ]吡嗪。通过铃木交叉偶联反应，将这两种单体和4,7-二（2-溴噻吩-5-基）-2,1,3-苯并噻二唑分别与三个供体链段（芴，咔唑和吲哚并咔唑）共聚，得到六种类型的5,7-二噻吩-2-基-噻吩[3,4- b]吡嗪（DTTP）为基础的供体受体（DAA）共聚物（TP1-6）和三种5,7-二噻吩-2-基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）为基础的D-A共聚物（PF-DTBT，PC-DTBT和PIC-DTBT）。研究了这九种共聚物的光学性质，电化学行为和能级。比较并讨论了共聚物的光伏性能，并考虑了它们的能级。

  DOI：

  10.1021/ma100039q

文献信息

• Synthesis of Thieno[3,4-<i>b</i>]pyrazine-Based and 2,1,3-Benzothiadiazole-Based Donor−Acceptor Copolymers and their Application in Photovoltaic Devices
  作者：Erjun Zhou、Junzi Cong、Shimpei Yamakawa、Qingshuo Wei、Motoshi Nakamura、Keisuke Tajima、Chunhe Yang、Kazuhito Hashimoto

  DOI：10.1021/ma100039q

  日期：2010.3.23

  of 5,7-dithien-2-yl-thieno[3,4-b]pyrazine (DTTP)-based donor−acceptor (D−A) copolymers (TP1-6) and three types of 5,7-dithien-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole (DTBT)-based D−A copolymers (PF-DTBT, PC-DTBT, and PIC-DTBT). The optical properties, electrochemical behavior, and energy levels of these nine copolymers were investigated. The photovoltaic performance of the copolymers was compared and discussed

  两种基于噻吩并[3,4- b ]吡嗪的单体，2,3-二甲基-5,7-二（2-溴噻吩-5-基）-噻吩并[3,4- b ]吡嗪和2,3通过改进的合成途径合成了-二苯基-5,7-二（2-溴噻吩-5-基）-噻吩并[3,4- b ]吡嗪。通过铃木交叉偶联反应，将这两种单体和4,7-二（2-溴噻吩-5-基）-2,1,3-苯并噻二唑分别与三个供体链段（芴，咔唑和吲哚并咔唑）共聚，得到六种类型的5,7-二噻吩-2-基-噻吩[3,4- b]吡嗪（DTTP）为基础的供体受体（DAA）共聚物（TP1-6）和三种5,7-二噻吩-2-基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）为基础的D-A共聚物（PF-DTBT，PC-DTBT和PIC-DTBT）。研究了这九种共聚物的光学性质，电化学行为和能级。比较并讨论了共聚物的光伏性能，并考虑了它们的能级。
• Tuning photovoltaic performance of 9,9‐dioctylfluorene‐ <i>alt</i> ‐5,7‐bis(thiophen‐2‐yl)‐2,3‐biphenylthieno[3,4‐ <i>b</i> ]pyrazine copolymeric derivatives by attaching additional donor units in pendant phenyl ring
  作者：Jianmin Li、Xianping Deng、Zhiyong Zhang、Yafei Wang、Yu Liu、Keqi He、Ying Huang、Qiang Tao、Lixia Quan、Weiguo Zhu

  DOI：10.1002/pola.26284

  日期：2012.11.15

  A class of the 9,9‐dioctylfluorene‐alt‐5,7‐bis(thiophen‐2‐yl)‐2,3‐biphenylthieno [3,4‐b]pyrazine copolymeric derivatives (PFO‐3ThPz‐D) attaching additional donor (D) units in the pendant phenyl ring with a D‐A D structure was synthesized and investigated, where the additional D unit is a substituent group of fluorene, carbazole, and triphenylamine (Tpa). Their photovoltaic properties were significantly

  的一类9,9- dioctylfluorene-的ALT -5,7-二（噻吩-2-基）-2,3- biphenylthieno [3,4 b ]吡嗪共聚衍生物（PFO-3ThPz-d）附接额外的供体合成并研究了具有D‐A D结构的苯侧链上的（D）单元 ，其中额外的D单元是芴，咔唑和三苯胺（Tpa）的取代基。这些未决的供体单元极大地调节了它们的光电性能。在这些共聚物中，PFO-3ThPz-Tpa在整体异质结聚合物太阳能电池（BHJ-PSC）中表现出最佳的光伏性能。最大功率转换效率（PCE）为2.09％，最大电路电流密度（J sc）为7.91 mA / cm 2使用PFO‐3ThPz‐Tpa和PC 60 BM（1：3，w / w）的混合物作为活性层在单元中获得的，分别比使用母体PFO的其他单元中相应水平的2.5和1.8倍高‐3ThPz‐Ph共聚物分别代替PFO‐3ThPz‐Tpa作为供体。当PC
• CARBON NANOTUBE COMPOSITE, ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOSITE, AND FIELD-EFFECT TRANSISTOR
  申请人：Jo Yukari

  公开号：US20110121273A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  A carbon nanotube composite in which a conjugated polymer containing repeating units containing a fused heteroaryl unit having a nitrogen-containing double bond in the ring, and a thiophene unit is attached to at least a part of the surface of a carbon nanotube. The present invention reduces the hysteresis of a field-effect transistor having a semiconductor layer containing a carbon nanotube.
• MATERIAL FOR PHOTOVOLTAIC DEVICE, AND PHOTOVOLTAIC DEVICE
  申请人：Kitazawa Daisuke

  公开号：US20110272030A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A photovoltaic device has a high photoelectric conversion efficiency with a material for a photovoltaic device including an electron donating organic material having a structure represented by Formula (1):
• US8501901B2
  申请人：——

  公开号：US8501901B2

  公开（公告）日：2013-08-06