benzo[b]thiophen-3-yl-oxo-acetaldehyde | 35970-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-3-yl-oxo-acetaldehyde
• 英文别名: benzo[b]thiophen-3-yl-glyoxal；benzo[b]thiophene-3-glyoxylaldehyde；1-Benzothien-3-yl(oxo)acetaldehyde；2-(1-benzothiophen-3-yl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 35970-59-3
• 化学式: C₁₀H₆O₂S
• 分子量: 190.222
• InChiKey: OWMWBPPIUPLELF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-3-yl-oxo-acetaldehyde 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-oxo-1-phenylethyl)pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  蓝色 LED 灯下 Hantzsch 酯对偶氮甲碱亚胺的有机催化烷基化和无光有机催化剂酰化

  摘要：

  一种高效制备 1-烷基取代-吡唑烷-3-酮类化合物的合成方法，该方法依赖于 4-烷基取代-1,4-二氢吡啶 (DHP) 在蓝光发光二极管 (LED) 下通过 4CzPN 介导的偶氮甲碱亚胺烷基化反应）报告了光（λ max = 456 nm）。还提出了一种利用蓝色 LED 光的能力来引发 4-酰基取代的 DHP 酰化亚胺底物以生成 1-酰基取代的吡唑烷-3-酮的方法。该合成方案是在室温下温和的反应条件下实现的，显示出能够耐受多种官能团，以提供相应的 1-取代-吡唑烷-3-酮，产率高达 99%。

  DOI：

  10.1039/d3nj03780k
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰硫茚 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 benzo[b]thiophen-3-yl-oxo-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过级联过程合成 2-芳酰基-(4 或 5)-芳基-1H-咪唑和 2-羟基-3,6-二芳基吡嗪

  摘要：

  研究了由芳基甲基酮通过 DMSO-HBr 氧化和 Debus 反应的级联过程合成 (4 或 5)-芳基-2-芳酰基-1H-咪唑和 2-羟基-3,6-二芳基吡嗪。由于起始原料简单、条件温和、操作方便、咪唑和吡嗪衍生物的生物活性高，该方案在药物化学中具有很大的潜力。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.270

文献信息

• Ried; Sommer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 611, p. 108,115
  作者：Ried、Sommer

  DOI：——

  日期：——
• 3-SUBSTITUTED THIANAPHTHENES
  作者：CORWIN HANSCH、H. G. LINDWALL

  DOI：10.1021/jo01181a001

  日期：1945.9
• US4613611A
  申请人：——

  公开号：US4613611A

  公开（公告）日：1986-09-23