benzo[b]thiophen-3-yl-oxo-acetaldehyde | 35970-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-3-yl-oxo-acetaldehyde
• 英文别名: benzo[b]thiophen-3-yl-glyoxal；benzo[b]thiophene-3-glyoxylaldehyde；1-Benzothien-3-yl(oxo)acetaldehyde；2-(1-benzothiophen-3-yl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 35970-59-3
• 化学式: C₁₀H₆O₂S
• 分子量: 190.222
• InChiKey: OWMWBPPIUPLELF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-3-yl-oxo-acetaldehyde 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-oxo-1-phenylethyl)pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  蓝色 LED 灯下 Hantzsch 酯对偶氮甲碱亚胺的有机催化烷基化和无光有机催化剂酰化

  摘要：

  一种高效制备 1-烷基取代-吡唑烷-3-酮类化合物的合成方法，该方法依赖于 4-烷基取代-1,4-二氢吡啶 (DHP) 在蓝光发光二极管 (LED) 下通过 4CzPN 介导的偶氮甲碱亚胺烷基化反应）报告了光（λ max = 456 nm）。还提出了一种利用蓝色 LED 光的能力来引发 4-酰基取代的 DHP 酰化亚胺底物以生成 1-酰基取代的吡唑烷-3-酮的方法。该合成方案是在室温下温和的反应条件下实现的，显示出能够耐受多种官能团，以提供相应的 1-取代-吡唑烷-3-酮，产率高达 99%。

  DOI：

  10.1039/d3nj03780k
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰硫茚 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 benzo[b]thiophen-3-yl-oxo-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过级联过程合成 2-芳酰基-(4 或 5)-芳基-1H-咪唑和 2-羟基-3,6-二芳基吡嗪

  摘要：

  研究了由芳基甲基酮通过 DMSO-HBr 氧化和 Debus 反应的级联过程合成 (4 或 5)-芳基-2-芳酰基-1H-咪唑和 2-羟基-3,6-二芳基吡嗪。由于起始原料简单、条件温和、操作方便、咪唑和吡嗪衍生物的生物活性高，该方案在药物化学中具有很大的潜力。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.270

文献信息

• Synthesis of 2-aroyl-(4 or 5)-aryl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines via a cascade process
  作者：Cong Liu、Rongji Dai、Guowei Yao、Yulin Deng

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.270

  日期：——

  The synthesis of (4 or 5)-aryl-2-aroyl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines from aryl methyl ketones via a cascade process of DMSO-HBr oxidation and Debus reaction was investigated. Owing to the simple starting materials, mild conditions, easy operation, high bioactivity of imidazole and pyrazine derivatives, this protocol has great potential in medicinal chemistry.

  研究了由芳基甲基酮通过 DMSO-HBr 氧化和 Debus 反应的级联过程合成 (4 或 5)-芳基-2-芳酰基-1H-咪唑和 2-羟基-3,6-二芳基吡嗪。由于起始原料简单、条件温和、操作方便、咪唑和吡嗪衍生物的生物活性高，该方案在药物化学中具有很大的潜力。
• Ried; Sommer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 611, p. 108,115
  作者：Ried、Sommer

  DOI：——

  日期：——
• 3-SUBSTITUTED THIANAPHTHENES
  作者：CORWIN HANSCH、H. G. LINDWALL

  DOI：10.1021/jo01181a001

  日期：1945.9
• US4613611A
  申请人：——

  公开号：US4613611A

  公开（公告）日：1986-09-23
• Organocatalytic alkylation and photoorganocatalyst-free acylation of azomethine imines by Hantzsch esters under blue LED light
  作者：Jiacheng Li、Jongkonporn Phetcharawetch、Minghao Qi、Sara Helen Kyne、Chutima Kuhakarn、Bingwei Zhong、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1039/d3nj03780k

  日期：——

  1-alkyl-substituted-pyrazolidin-3-ones efficiently that relies on the 4CzPN-mediated alkylation of azomethine imines by 4-alkyl-substituted-1,4-dihydropyridines (DHPs) under blue light emitting diode (LED) light (λmax = 456 nm) is reported. An approach that exploits the ability of blue LED light to initiate the acylation of the imine substrate by 4-acyl-substituted-DHPs to give 1-acyl-substituted-pyrazolidin-3-ones

  一种高效制备 1-烷基取代-吡唑烷-3-酮类化合物的合成方法，该方法依赖于 4-烷基取代-1,4-二氢吡啶 (DHP) 在蓝光发光二极管 (LED) 下通过 4CzPN 介导的偶氮甲碱亚胺烷基化反应）报告了光（λ max = 456 nm）。还提出了一种利用蓝色 LED 光的能力来引发 4-酰基取代的 DHP 酰化亚胺底物以生成 1-酰基取代的吡唑烷-3-酮的方法。该合成方案是在室温下温和的反应条件下实现的，显示出能够耐受多种官能团，以提供相应的 1-取代-吡唑烷-3-酮，产率高达 99%。