2-Methoxy-3-cyan-5-<4>pyridyl-pyridin | 70959-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-3-cyan-5-<4>pyridyl-pyridin
• 英文别名: 6-methoxy-[3,4']bipyridinyl-5-carbonitrile；2-Methoxy-5-(4-pyridinyl)nicotinonitrile；2-methoxy-5-pyridin-4-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 70959-61-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: UAOTWASOGSHQAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-3-cyan-5-<4>pyridyl-pyridin 在 urea-hydrogen peroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-Methoxy-[3,4']bipyridinyl-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  使用碱性尿素-过氧化氢加合物将腈温和高效地转化为酰胺

  摘要：

  摘要 尿素-过氧化氢加合物是一种廉价、稳定且易于处理的试剂，可用于将腈温和有效地转化为相应的脂肪族或芳香族酰胺。反应在丙酮水溶液中进行，在 0.5-2.5 小时内，在催化量的 K2CO3 存在下，在室温下进行。

  DOI：

  10.1080/00397919308011173
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-Chlor-3-cyan-5-(pyrid-4-yl)pyridin 在 sodium 作用下， 以91%的产率得到2-Methoxy-3-cyan-5-<4>pyridyl-pyridin
  参考文献：
  名称：

  Hagen; Klauschenz; Rumler, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 3, p. 189 - 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Alkoxy-5-(pyridinyl)pyridines and cardiotonic use thereof
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04463008A1

  公开（公告）日：1984-07-31

  2-(R.sub.1 O)-3-Q-5-PY-6-R-pyridine (I) or pharmaceutically acceptable acid-addition salts thereof are useful cardiotonics, where R.sub.1 is methyl or ethyl, R is hydrogen or lower-alkyl, PY is 4(or 3)-pyridinyl or 4(or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents, and Q is hydrogen, chloro or COOR' where R' is lower-alkyl, or Q is cyano only when R is hydrogen. The preparation of I and their cardiotonic use are shown.

  2-(R.sub.1 O)-3-Q-5-PY-6-R-吡啶（I）或其药学上可接受的酸加成盐是有用的心脏强心剂，其中R.sub.1为甲基或乙基，R为氢或低烷基，PY为4（或3）-吡啶基或带有一或两个低烷基取代基的4（或3）-吡啶基，Q为氢，氯或COOR'，其中R'为低烷基，或当R为氢时，Q仅为氰基。显示了I的制备和其心脏强心用途。
• N-[3-Dimethy
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04264609A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  Amrinone intermediates are prepared by reacting 4-picoline with at least three mole equivalents of phosgene per mole of 4-picoline and excess dimethylformamide to produce N-[3-dimethylamino-2-(4-pyridinyl)-2-propenylidene]-N-methylmethaniminium chloride hydrochloride, then reacting the latter with Q-CH.sub.2 CONH.sub.2 and at least three mole equivalents of base in anhydrous medium and then neutralizing the reaction mixture to produce 5-Q-[3,4'-bipyridin]-6(1H)-one, where Q is cyano or carbamyl. Other aspects of the invention are the separate steps of preparing said iminium salt and then converting it to said 5-Q-[3,4'-bipyridin]-6(1H)-one, and also cardiotonic composition and method for increasing cardiac contractility using said iminium salt or pharmaceutically-acceptable acid-addition salt thereof as the active cardiotonic.

  Amrinone中间体是通过将4-吡啶酮与至少三摩尔当量的光气反应，并在过量的二甲基甲酰胺存在下产生N-[3-二甲基氨基-2-(4-吡啶基)-2-丙烯基]-N-甲基甲酰胺盐酸盐，然后将后者与Q-CH.sub.2 CONH.sub.2和至少三摩尔当量的碱在无水介质中反应，然后中和反应混合物以产生5-Q-[3,4'-联吡啶]-6(1H)-酮，其中Q为氰基或氨基甲酰基。发明的其他方面是分别制备所述的亚胺盐，然后将其转化为所述的5-Q-[3,4'-联吡啶]-6(1H)-酮，以及使用所述的亚胺盐或其药学上可接受的酸加成盐作为活性心脏强心剂的心脏强心剂组合物和增加心脏收缩力的方法。
• Low-temperature, aqueous conversion of 4-picoline derivative to
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04310670A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  The process which comprises reacting 4-picoline below about 30.degree. C. with at least three mole equivalents of an inorganic acid halide, preferably phosphorus oxychloride, per mole of 4-picoline and excess dimethylformamide, reacting in solution the unisolated resulting N-[3-dimethylamino-2-(4-pyridinyl)-2-propenylidene]-N-methylmethaniminium salt (after adding the reaction mixture to cold water, adjusting the pH to about 8.0 and filtering off the precipitated inorganic cationic salts) with excess .alpha.-cyanoacetamide and at least three mole equivalents of base, and then isolating 5-cyano-[3,4'-bipyridin]-6(1H)-one in free base form (after neutralization) or in the form of its inorganic cationic salt. Said 5-cyano-[3,4'-bipyridin]-6(1H)-one is an intermediate for preparing the cardiotonic amrinone.

  该过程包括在大约30℃以下反应4-哌啶与至少三摩尔当量的无机酸卤化物，优选磷酸氧氯化物，每摩尔4-哌啶和过量二甲基甲酰胺反应溶液中未分离的生成的N-[3-二甲基氨基-2-(4-吡啶基)-2-丙烯基亚胺基]-N-甲基甲酰胺盐（将反应混合物加入冷水，将pH调节到约8.0并过滤沉淀的无机阳离子盐），与过量的α-氰乙酰胺和至少三摩尔当量的碱反应，并随后在中和后以自由碱或其无机阳离子盐的形式分离5-氰基-[3,4'-联吡啶]-6(1H)-酮。所述5-氰基-[3,4'-联吡啶]-6(1H)-酮是制备心力衰竭药物阿米洛酮的中间体。
• Pyridine derivatives, process for their preparation and composition containing them
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0109027A1

  公开（公告）日：1984-05-23

  2-(R,O)-3-Q-5-PY-6-R-pyridine (I) or pharmaceutically acceptable acid-addition salts thereof are useful cardiotonics, where R, is methyl or ethyl, R is hydrogen or lower-alkyl, PY is 4(or 3)-pyridinyl or 4(or 3)-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents, and Q is hydrogen, chloro or COOR' where R' is lower-alkyl, or 0 is cyano only when R is hydrogen. The preparation of I and their cardiotonic use are shown.

  2-(R,O)-3-Q-5-PY-6-R-吡啶（I）或其药学上可接受的酸加成盐是有用的强心剂，其中 R 是甲基或乙基，R 是氢或低级烷基，PY 是 4（或 3）-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4（或 3）-吡啶基，Q 是氢、氯或 COOR'（其中 R' 是低级烷基），或 0 是氰基（仅当 R 是氢时）。I 的制备方法及其强心剂用途如图所示。
• HAGEN, V.;KLAUSCHENZ, E.;RUMLER, ANDREA;HAGEN, ANGELA;HEER, SABINE;MITZNE+, PHARMAZIE, 45,(1990) N, C. 189-199
  作者：HAGEN, V.、KLAUSCHENZ, E.、RUMLER, ANDREA、HAGEN, ANGELA、HEER, SABINE、MITZNE+

  DOI：——

  日期：——