9-chloro-10b-phenyl-1,2,3,10b-tetrahydroimidazo<1,2-c>quinazolin-5(6H)-one | 17042-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 9-chloro-10b-phenyl-1,2,3,10b-tetrahydroimidazo<1,2-c>quinazolin-5(6H)-one
• 英文别名: 9-Chloro-10-phenyl-2,3,6,10b-tetrahydro-imidazolo<1,2-c>quinazolin-5(1H)-one；9-chloro-10b-phenyl-2,3,6,10b-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-c]quinazolin-5-one；9-Chloro-1,2,3,10b-tetrahydro-10b-phenyl-imidazo [1,2-C]quinazolin-5(6H)-one；9-Chloro-10b-phenyl-1,2,3,6-tetrahydroimidazo[1,2-c]quinazolin-5-one
• CAS: 17042-04-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClN₃O
• 分子量: 299.76
• InChiKey: ZTPDTUJPRJHESK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-trichloroacetylaminobenzophenone 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到9-chloro-10b-phenyl-1,2,3,10b-tetrahydroimidazo<1,2-c>quinazolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on quinazoline derivatives. II. The reactions of 2-trichloro- and 2-trifluoroacetamidobenzophenones with primary amines.

  摘要：

  5-氯-2-三氯乙酰氨基苯并酮(2a)与几种初级烷基胺在DMSO中反应，得到了高产率的3取代的6-氯-3, 4-二氢-4-苯基-4-三氯甲基-2(1H)-喹唑啉酮 6，这些化合物被发现是通过碱催化和/或热环化以及异构体5-氯-2-三氯乙酰氨基苯并酮烷基亚胺的同时重排形成的。两种化合物5和6在苯中反应时均可获得。用体积较大的胺如异丙胺和环己胺处理化合物2a，在类似条件下，得到了相应的苯并酮亚胺5d和5e，经过加热于吡啶或HMPT中，这些亚胺分别可以转化为喹唑啉酮6d和6e。N-取代的三氯乙酰氨基苯并酮2m和3n与N-(2-氨基乙基)吗啉和氨在DMSO中反应，生成了1-烷基氨基苯并酮亚胺4m-o，经过与三氯乙酸酰氯的处理后，这些亚胺可以被迅速环化，得到相应的1-取代的4-三氯甲基喹唑啉酮6m-o。1-未取代的喹唑啉酮6中的三氯甲基基团在碱催化下可以很容易地被氢负离子、烷氧基或氢氧根等亲核试剂取代，几乎定量地产生3, 4-二氢-2(1H)-喹唑啉酮衍生物9、10或11，而1, 3-二取代的喹唑啉酮6o则没有受到影响。在室温下，甲基亚胺5a的钠硼氢化物还原主要产生了三氯乙酰氨基苯基胺8a，该物质经过热环化通过氯仿分解生成喹唑啉酮9a。相比之下，5-氯-2-三氟乙酰氨基苯并酮(2p)与一些初级烷基胺在DMSO中反应，生成了三氟乙酰氨基苯并酮烷基亚胺5p-r，经过与钠硼氢化物的处理后，仅能转化为3取代的6-氯-3, 4-二氢-4-苯基-2-三氟甲基喹唑啉15。这些程序成功应用于合成咪唑[1, 2-c]喹唑啉酮16、噁唑[3, 2-c]喹唑啉酮17t和17v，以及1, 3-噁唑啉[3, 2-c]喹唑啉酮17u。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2135

文献信息

• YAMAMOTO, MICHIHIRO;YAMAMOTO, HISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 8, 2135-2156
  作者：YAMAMOTO, MICHIHIRO、YAMAMOTO, HISAO

  DOI：——

  日期：——
• US3980645A
  申请人：——

  公开号：US3980645A

  公开（公告）日：1976-09-14