3-(morpholin-4-yl)-3-oxo-2-phenyl-propionitrile | 1440-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(morpholin-4-yl)-3-oxo-2-phenyl-propionitrile
• 英文别名: Phenyl-cyan-essigsaeure-morpholid；4-(cyano-phenyl-acetyl)-morpholine；3-Morpholin-4-yl-3-oxo-2-phenylpropanenitrile
• CAS: 1440-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD18035327
• 分子量: 230.266
• InChiKey: PHULMIRXKULAKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 ethyl (E)-4-benzylaminocrotonate 、 3-(morpholin-4-yl)-3-oxo-2-phenyl-propionitrile 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(1S,2R,5S,6R,7S)-3-Benzyl-7-morpholin-4-yl-2-phenethyl-8-phenyl-10-oxa-3,9-diaza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧杂桥联多杂环和吡咯并吡啶的多组分多米诺法工艺，由后处理程序衍生而来的结构多样性

  摘要：

  开发了多杂环的新型三组分多米诺方法。室温下，烯丙胺（3），醛（4）和α-异氰基乙酰胺（5）在甲醇中的反应提供了以氧杂桥联的三环（1）作为单一非对映异构体的有效途径。在这一一锅法中，形成一个C–N，一个C–O和三个C–C键，并同时创建了五个不对称中心。虽然是可分离的，但氧桥三轮车（1）可以原位清晰地裂解为吡咯并吡啶（2）在酸性条件下（三氟乙酸，-78°C），因此提供了不同寻常的后处理衍生的结构多样性。操作简便和优异的化学收率使这些新颖的杂环合成在面向多样性的高通量合成中具有重要价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00634-8
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉碳酰氯 、 乙腈 、 苯基[2-(三甲基硅基)苯基]三氟甲烷磺酸碘盐 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以81%的产率得到3-(morpholin-4-yl)-3-oxo-2-phenyl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙炔反应简便地一锅合成 2-芳基取代腈和 2-芳基-3-酮腈

  摘要：

  摘要 2-芳基取代的腈通过苯乙炔反应在单锅反应中以良好到优异的产率制备，苯在中性条件下由三氟甲磺酸（苯基）[邻-（三甲基甲硅烷基）-苯基]碘鎓三氟甲磺酸酯和2-锂腈生成. 当这些反应被酰氯捕获时，在 2 位取代的 3-酮腈以良好的产率获得。从 N-锂硫代苯并环丁胺中间体的角度讨论了苄反应的机理。

  DOI：

  10.1080/00397910600943402