N-<4-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)butyl>1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide | 124502-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<4-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)butyl>1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• 英文别名: N-[4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)butyl]-7-methyl-4-oxo-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 124502-64-3
• 化学式: C₃₁H₃₅N₅O₂
• 分子量: 509.651
• InChiKey: KDVUWQRINXAAGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-diphenyl-methyl-1-piperazinyl)butylamine 、 4-羟基-7-甲基-1,8-萘啶-3-羧酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以33%的产率得到N-<4-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)butyl>1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiallergic activity of N-(4-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)butyl)-1,4-dihydro-4-oxopyridine-3-carboxamides.

  摘要：

  合成了一系列新的氧吡啶甲酰胺衍生物 3a-g 和 5a，并对其抗过敏活性进行了评估。在大鼠被动皮肤过敏性休克（PCA）试验中，1, 4-二氢-7-甲基-4-氧代-1, 8-萘啶-3-甲酰胺 3a 和 5a 表现出很强的抗过敏活性（在 20 毫克/千克剂量下，抑制率分别为 80.7% 和 88.3%），在体外对 5-脂氧合酶（5-LO）的抑制活性也比咖啡酸强得多。不过，它们的体外抗组胺活性弱于酮替芬。化合物 3a 和 5a 被认为是很有希望的候选抗过敏剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1256

文献信息

• AROMATIC HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0298134A1

  公开（公告）日：1989-01-11

  Aromatic heterocyclic carboxylic acid amide derivatives represented by general formula (I), wherein A represents an alkylene group, X represents > NCHPh2 or > C = CPh2 (wherein Ph represents a phenyl group) and Het represents (II) or (III) (wherein Y represents a nitrogen atom or =CH-, R, represents a hydroxy group, a lower alkoxy group or a mercapto group, R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group or a cyano group, and R3 represents a lower alkyl group, provided that R2 is in 7-position when Y represents a nitrogen atom). Physiologically acceptable salts of said derivatives, a process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them as effective ingredients are also disclosed. These compounds and their salts show an excellent anti-allergic effect, thus being useful for prophylaxis and treatment of allergic diseases.

  由通式(I)代表的芳香杂环羧酸酰胺衍生物，其中A代表亚烷基，X代表＞NCHPh2或＞C＝CPh2(其中Ph代表苯基)，Het代表(II)或(III)(其中Y代表氮原子或＝CH-，R. 代表羟基、低级烷氧基或巯基，R2代表氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、硝基或氰基)、代表羟基、低级烷氧基或巯基，R2 代表氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、硝基或氰基，R3 代表低级烷基，条件是当 Y 代表氮原子时 R2 位于 7 位）。此外，还公开了上述衍生物的生理上可接受的盐、其制备工艺以及含有这些衍生物作为有效成分的药物组合物。这些化合物及其盐类具有极佳的抗过敏效果，因此可用于预防和治疗过敏性疾病。
• US4965266A
  申请人：——

  公开号：US4965266A

  公开（公告）日：1990-10-23
• Synthesis and antiallergic activity of N-(4-(4-diphenylmethyl-1-piperazinyl)butyl)-1,4-dihydro-4-oxopyridine-3-carboxamides.
  作者：Yoshinori NISHIKAWA、Tokuhiko SHINDO、Katsumi ISHII、Hideo NAKAMURA、Tatsuya KON、Hitoshi UNO、Jun-ichi MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.37.1256

  日期：——

  A new series of oxopyridinecarboxamide derivatives 3a-g and 5a were synthesized and evaluated for their antiallergic activity. 1, 4-Dihydro-7-methyl-4-oxo-1, 8-naphthyridine-3-carboxamides 3a and 5a exhibited potent antiallergic activity (inhibitory rates of 80.7 and 88.3%, respectively, at 20mg/kg, p.o.) in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test and also exhibited much more potent in vitro inhibitory activity than caffeic acid against the enzyme 5-lipoxygenase (5-LO). Their in vitro antihistamine activity, however, was weaker than that of ketotifen. Compounds 3a and 5a are viewed as promising candidates for antiallergic agents.

  合成了一系列新的氧吡啶甲酰胺衍生物 3a-g 和 5a，并对其抗过敏活性进行了评估。在大鼠被动皮肤过敏性休克（PCA）试验中，1, 4-二氢-7-甲基-4-氧代-1, 8-萘啶-3-甲酰胺 3a 和 5a 表现出很强的抗过敏活性（在 20 毫克/千克剂量下，抑制率分别为 80.7% 和 88.3%），在体外对 5-脂氧合酶（5-LO）的抑制活性也比咖啡酸强得多。不过，它们的体外抗组胺活性弱于酮替芬。化合物 3a 和 5a 被认为是很有希望的候选抗过敏剂。