methyl 1,3-dimethyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-carboxylate | 1596243-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 1,3-dimethyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1,3-dimethyl-2-phenyl-2,4-dihydroquinazoline-6-carboxylate；methyl 1,3-dimethyl-2-phenyl-2,4-dihydroquinazoline-6-carboxylate
• CAS: 1596243-76-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: KDDUOYRATJRGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-溴-3-溴甲苯甲酸甲酯 、 甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到methyl 1,3-dimethyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和四氢喹唑啉的合成：2-溴苄基溴化物与醛和氨水或胺的铜催化串联反应

  摘要：

  通过容易获得的2-溴苄基溴化物，醛类以及氨水或胺类的铜催化串联反应，可以有效合成各种取代的喹唑啉和1,2,3,4-四氢喹唑啉。通过使用氨和简单的脂肪族胺作为氮源，本方法为合成喹唑啉和1,2,3,4-四氢喹唑啉提供了一种通用而实用的方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201301296

文献信息

• Synthesis of Quinazolines and Tetrahydroquinazolines: Copper-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Bromobenzyl Bromides with Aldehydes and Aqueous Ammonia or Amines
  作者：Xuesen Fan、Bin Li、Shenghai Guo、Yuanyuan Wang、Xinying Zhang

  DOI：10.1002/asia.201301296

  日期：2014.3

  An efficient synthesis of diversely substituted quinazolines and 1,2,3,4‐tetrahydroquinazolines through copper‐catalyzed tandem reactions of the readily available 2‐bromobenzyl bromides, aldehydes, and aqueous ammonia or amines has been developed. By using ammonia and simple aliphatic amines as the nitrogen source, the present method provides a versatile and practical protocol for the synthesis of

  通过容易获得的2-溴苄基溴化物，醛类以及氨水或胺类的铜催化串联反应，可以有效合成各种取代的喹唑啉和1,2,3,4-四氢喹唑啉。通过使用氨和简单的脂肪族胺作为氮源，本方法为合成喹唑啉和1,2,3,4-四氢喹唑啉提供了一种通用而实用的方法。