N-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-3-methylpyridin-4-amine | 1188416-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-3-methylpyridin-4-amine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-N-(3-methylpyridin-4-yl)imidazolidin-2-imine
• CAS: 1188416-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄
• 分子量: 204.275
• InChiKey: FUDGYJZMLYKZEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  31.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氨基吡啶 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以18%的产率得到N-(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)-3-methylpyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-胍基吡啶在酰化反应中的催化潜力

  摘要：

  已经合成了一系列具有可变烷基化模式的3-烷基-4-胍基吡啶，并就其在醇的酰化反应中的催化潜力进行了表征。在MP2（FC）/ 6-31 + G（2d，p）// B98处评估了取代模式稳定酰基吡啶鎓阳离子的能力，酰基吡啶鎓阳离子是吡啶催化的酰化反应催化循环中的关键中间体。 / 6-31G（d）的理论水平，并使用PCM连续溶剂化模型将溶剂效应包括在氯仿中。最具活性的4-胍基吡啶是具有最富电子的吡啶环的那些。还研究了辅助碱的类型和浓度对催化活性的影响。从三乙胺变为N，N-二异丙基乙胺作为辅助碱不会导致催化速率的系统增加或降低，完全不存在辅助碱会导致反应速率降低27倍。 酯化-Lewis碱-从头算计算-动力学

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216830

文献信息

• The Catalytic Potential of 4-Guanidinylpyridines in Acylation Reactions
  作者：Hendrik Zipse、Ingmar Held、Evgeny Larionov、Christian Bozler、Felicia Wagner

  DOI：10.1055/s-0029-1216830

  日期：2009.7

  their catalytic potential in acylation reactions of alcohols. The ability of the substitution pattern to stabilize acylpyridinium cations, which act as critical intermediates in the catalytic cycle of pyridine-catalyzed acylation reactions, has been assessed at the MP2(FC)/6-31+G(2d,p)//B98/6-31G(d) level of theory and inclusion of solvent effects in chloroform using the PCM continuum solvation model

  已经合成了一系列具有可变烷基化模式的3-烷基-4-胍基吡啶，并就其在醇的酰化反应中的催化潜力进行了表征。在MP2（FC）/ 6-31 + G（2d，p）// B98处评估了取代模式稳定酰基吡啶鎓阳离子的能力，酰基吡啶鎓阳离子是吡啶催化的酰化反应催化循环中的关键中间体。 / 6-31G（d）的理论水平，并使用PCM连续溶剂化模型将溶剂效应包括在氯仿中。最具活性的4-胍基吡啶是具有最富电子的吡啶环的那些。还研究了辅助碱的类型和浓度对催化活性的影响。从三乙胺变为N，N-二异丙基乙胺作为辅助碱不会导致催化速率的系统增加或降低，完全不存在辅助碱会导致反应速率降低27倍。 酯化-Lewis碱-从头算计算-动力学