N,N'-diethyl-N-(3-methyluracil-6-yl)-p-phenylenediamine | 337917-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-diethyl-N-(3-methyluracil-6-yl)-p-phenylenediamine
• 英文别名: 6-[N-ethyl-4-(ethylamino)anilino]-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 337917-66-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₂
• 分子量: 288.349
• InChiKey: CXVROVFKFGCWQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diethyl-N-(3-methyluracil-6-yl)-p-phenylenediamine 在 sodium nitrate 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7,14-diethyl-3-methylbenzo[1,2-g;4,5-g']dipteridine-2,4,9,11-(3H,7H,10H,14H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  氧化-活性黄素模型：在有机溶剂中存在二价金属离子和碱的情况下，通过带有苯并双蝶啶的金属结合位点氧化 α-羟基酸

  摘要：

  发现带有联吡啶-6-基甲基部分 (4) 的苯并二萜的氧化能力随着 Zn(2+) 的增加而增加，对于在 MeOH 中添加亚硫酸盐，增加约 10(3) 倍和约 10(2) 倍用于在 MeCN 中氧化 NADH 模型。首次发现 4 能够在二价金属离子如 Zn(2+)、Co(2+) 和 Ni(2+) 存在下将 α-羟基酸氧化为 α-酮酸和在 MeCN 或 t-BuOH 中的胺碱，而具有联吡啶-5-基甲基部分 (3) 的苯并二萜在相同条件下不能氧化它们。对氧化反应进行动力学研究，包括氘代扁桃酸的动力学同位素效应 (k(H)/k(D) = 2.1-3.7) 和取代扁桃酸的哈米特图 (V 形图)。在α-取代的α-羟基酸（如α-甲基扁桃酸和苄酸）与4的反应中，发现发生了新的氧化脱羧，分别生成苯乙酮和二苯甲酮。扁桃酸的氧化机制被提议通过 4.Zn(2+).PhCH(OH)CO(2)(-) 的三元络合物进行，其中扁桃酸的

  DOI：

  10.1021/ja0009121
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二乙基苯-1,4-二胺 、 6-氯-3-甲基尿嘧啶 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到N,N'-diethyl-N-(3-methyluracil-6-yl)-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  氧化-活性黄素模型：在有机溶剂中存在二价金属离子和碱的情况下，通过带有苯并双蝶啶的金属结合位点氧化 α-羟基酸

  摘要：

  发现带有联吡啶-6-基甲基部分 (4) 的苯并二萜的氧化能力随着 Zn(2+) 的增加而增加，对于在 MeOH 中添加亚硫酸盐，增加约 10(3) 倍和约 10(2) 倍用于在 MeCN 中氧化 NADH 模型。首次发现 4 能够在二价金属离子如 Zn(2+)、Co(2+) 和 Ni(2+) 存在下将 α-羟基酸氧化为 α-酮酸和在 MeCN 或 t-BuOH 中的胺碱，而具有联吡啶-5-基甲基部分 (3) 的苯并二萜在相同条件下不能氧化它们。对氧化反应进行动力学研究，包括氘代扁桃酸的动力学同位素效应 (k(H)/k(D) = 2.1-3.7) 和取代扁桃酸的哈米特图 (V 形图)。在α-取代的α-羟基酸（如α-甲基扁桃酸和苄酸）与4的反应中，发现发生了新的氧化脱羧，分别生成苯乙酮和二苯甲酮。扁桃酸的氧化机制被提议通过 4.Zn(2+).PhCH(OH)CO(2)(-) 的三元络合物进行，其中扁桃酸的

  DOI：

  10.1021/ja0009121

文献信息

• Yoneda, Fumio; Koga, Masakazu; Tanaka, Kiyoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1221 - 1228
  作者：Yoneda, Fumio、Koga, Masakazu、Tanaka, Kiyoshi、Yano, Yumihiko

  DOI：——

  日期：——
• YONEDA, FUMIO;KOGA, MASAKAZU;TANAKA, KIYOSHI;YANO, YUMIHIKO, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1221-1228
  作者：YONEDA, FUMIO、KOGA, MASAKAZU、TANAKA, KIYOSHI、YANO, YUMIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation-Active Flavin Models: Oxidation of α-Hydroxy Acids by Benzo-dipteridine Bearing Metal-Binding Site in the Presence of Divalent Metal Ion and Base in Organic Solvents
  作者：Hideaki Ohshiro、Keita Mitsui、Nobuyuki Ando、Yoichi Ohsawa、Wataru Koinuma、Hirobumi Takahashi、Shin-ichi Kondo、Tatsuya Nabeshima、Yumihiko Yano

  DOI：10.1021/ja0009121

  日期：2001.3.1

  effect for deuterated mandelic acids (k(H)/k(D) = 2.1-3.7) and the Hammett plots for substituted mandelic acids (V-shaped plots). In the reaction of alpha-substituted alpha-hydroxy acids such as alpha-methyl mandelic and benzylic acids with 4, novel oxidative decarboxylation was found to take place, giving acetophenone and benzophenone, respectively. The oxidation mechanism for mandelic acid was proposed

  发现带有联吡啶-6-基甲基部分 (4) 的苯并二萜的氧化能力随着 Zn(2+) 的增加而增加，对于在 MeOH 中添加亚硫酸盐，增加约 10(3) 倍和约 10(2) 倍用于在 MeCN 中氧化 NADH 模型。首次发现 4 能够在二价金属离子如 Zn(2+)、Co(2+) 和 Ni(2+) 存在下将 α-羟基酸氧化为 α-酮酸和在 MeCN 或 t-BuOH 中的胺碱，而具有联吡啶-5-基甲基部分 (3) 的苯并二萜在相同条件下不能氧化它们。对氧化反应进行动力学研究，包括氘代扁桃酸的动力学同位素效应 (k(H)/k(D) = 2.1-3.7) 和取代扁桃酸的哈米特图 (V 形图)。在α-取代的α-羟基酸（如α-甲基扁桃酸和苄酸）与4的反应中，发现发生了新的氧化脱羧，分别生成苯乙酮和二苯甲酮。扁桃酸的氧化机制被提议通过 4.Zn(2+).PhCH(OH)CO(2)(-) 的三元络合物进行，其中扁桃酸的