5-氯-6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮 | 80552-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮
• 英文名称: 4-Chloro-gamma-hydroxybenzenebutanoic acid
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybutanoic acid
• CAS: 80552-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: RBFVBNTZKLQQJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(4-氯苯甲酰)丙酸	3-(4-Chlorobenzoyl)propionic acid	3984-34-7	C10H9ClO3	212.633

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-(4-氯苯基)四氢呋喃-2(3H)-酮	5-(4-chlorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one	18410-18-9	C10H9ClO2	196.633

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-氯苯基)-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸舍曲林杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸舍曲林杂质的制备方法，具体包括将式6化合物经Leuckart反应得到式7化合物，再与盐酸经成盐反应得到式8化合物的顺式异构体，其中，式6化合物中一氯取代的位置为环己酮取代位置的间位或者对位。本发明的制备方法简单，纯度高，得到的杂质可以用于定性和定量的分析，从而提高盐酸舍曲林的用药安全性。

  公开号：

  CN109810004A
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氯-6-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  半缩醛的光诱导自由基硼化通过C–C键断裂

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了通过C–C键断裂引起的半缩醛衍生物的光诱导自由基硼化。这种转变可以在温和的条件下通过简单的反应设置和可见光照射实现。包括环状和线性半缩醛衍生物在内的一系列底物均以中等至良好的收率有效地转化为硼化产物。最后，通过DFT计算对机理进行了详细研究，表明了对自由基硼化过程的认识。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131867

文献信息

• Catalytic Redox Chain Ring Opening of Lactones with Quinones To Synthesize Quinone-Containing Carboxylic Acids
  作者：Xiao-Long Xu、Zhi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01672

  日期：2019.7.5

  Catalytic ring opening of five- to eight-membered lactones with quinones is achieved through a redox chain mechanism. With low loading of a simple metal triflate Lewis acid catalyst and a chain initiator, C–H bonds of many quinones were efficiently functionalized with carboxylic acid-containing side chains. This method also features 100% atom economy and wide substrate scope. A novel route to the anti-asthma

  五至八元内酯与醌的催化开环是通过氧化还原链机理实现的。在简单的三氟甲磺酸金属路易斯酸催化剂和链引发剂的低负载下，许多醌的C–H键被含羧酸的侧链有效地官能化。该方法还具有100％的原子经济性和广泛的底物范围。开发了一种抗哮喘药Seratrodast的新途径。机理研究表明，氧化还原链反应可能发生碳正离子中间体。
• Process for preparing chiral diphosphines
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：US20030225297A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds of formula VII are described: 1 wherein A represents phenyl or naphthyl and Ar 1 and Ar 2 independently represent a saturated or aromatic carbocyclic group. The compounds may be prepared by reducing the nitrile functions of a compound of formula I: 2

  描述了式 VII 的化合物： 1 其中 A 代表苯基或萘基，且 Ar 1 和 Ar 2 分别代表饱和或芳香碳环基团。这些化合物可通过还原式 I 化合物的腈基官能团来制备： 2
• Siteselective and Enantiocomplementary C(sp3)–H Oxyfunctionalization for Synthesis of α-Hydroxy Acids
  作者：Xin Lian、Yingle Mao、Zunyun Fu、Weijie Zhang、Jiayan Chen、Dan Zhuo、Mingyue Zheng、Jiewei Wu、Cangsong Liao

  DOI：10.1021/acscatal.4c00398

  日期：2024.4.5

  Oxyfunctionalization of abundant carboxylic acids represents a direct approach to synthesizing α-hydroxy acids, which are valuable intermediates of various active pharmaceutical ingredients. Although ideal, the transformation is yet to be accomplished. Herein, enantiocomplementary C(sp3)–H oxyfunctionalization for the synthesis of α-hydroxy acids was realized by a cooperative strategy of substrate

  丰富的羧酸的氧官能化代表了合成α-羟基酸的直接方法，α-羟基酸是各种活性药物成分的有价值的中间体。尽管理想，但转变尚未完成。在此，通过α-酮戊二酸依赖性非血红素芳氧基链烷酸铁双加氧酶的底物工程、同源物筛选和蛋白质工程的合作策略，实现了用于合成α-羟基酸的对映互补C( sp 3 )–H氧官能化。该反应为三种67种α-羟基酸提供了简洁的合成路线，具有高效率和选择性（产率高达90%，ee高达>99%）。这些独特的互补反应丰富了生物催化氧官能化反应的种类。
• RAO C. SOMESWARA; DESHMUKH A. A.; PATEL B. J., INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 6, 626-629
  作者：RAO C. SOMESWARA、 DESHMUKH A. A.、 PATEL B. J.

  DOI：——

  日期：——
• PROCEDE D'HYDROGENATION ASYMETRIQUE D'UN COMPOSE CETONIQUE ET DERIVE
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP0912467B1

  公开（公告）日：2002-04-24