(Z)-3-(4-cyano-phenylcarbamoyl)-acrylic acid | 31460-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-cyano-phenylcarbamoyl)-acrylic acid
• 英文别名: (z)-4-(4-Cyanophenylamino)-4-oxobut-2-enoic acid；(Z)-4-(4-cyanoanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 31460-28-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: RPHFOECPERWGCT-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-cyano-phenylcarbamoyl)-acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以85%的产率得到4-(3-chloro-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氯-1-取代的芳基吡咯烷-2,5-二酮衍生物的合成：有效的人碳酸酐酶抑制剂的发现

  摘要：

  碳酸酐酶同工酶是重要的金属酶，涉及许多生理过程，它们通过金属氢氧化物的亲核机理催化二氧化碳（CO 2）可逆水合为碳酸氢根（HCO 3 –）和质子（H +）。由于它们已知的生物学活性和作为碳酸酐酶抑制剂的潜力，本研究集中于开发合成3-氯-1-芳基吡咯烷-2，5-二酮（2b）的便利途径。该合成路线始于（Z）-4-氧-4-（芳氨基）丁-2-烯酸（3b）和二氯化硫（SOCl 2），并导致闭环反应，产生了一系列3-氯-N-芳基马来酰亚胺衍生物（20 – 29），收率高。这是3-氯-1-芳基pyyrolidine -2,5-二酮类的合成的第一次报告20 - 23和27 - 29通过的（Z）闭环反应-4-氧代-4-（芳基氨基），但-2-烯酸 通过1 H-NMR，13 C-NMR和红外光谱确定所有产物的结构。研究了它们对人碳酸酐酶I和II的生物学活性。3-氯-1-芳基吡咯烷-2,5-二酮强烈抑制人碳酸酐酶I和II的活性，其中K

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1865-2
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 对氨基苯腈 生成 (Z)-3-(4-cyano-phenylcarbamoyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  （Z）-4-氧代-4-（芳基氨基）丁-2-烯酸衍生物的合成及其对人碳酸酐酶I和II同工酶的抑制特性的测定。

  摘要：

  提出了具有可用于合成多个活性分子的结构特征的（Z）-4-氧代-4-（芳基氨基）丁-2-烯酸（4）衍生物的合成。按照文献程序并在反应结束时合成一些丁烯酸衍生物（4a，4c，4e，4i，4j，4k）。另外，通过（1）H-NMR，（13）C-NMR和IR光谱确定所有合成衍生物（4a-4m）的结构。碳酸酐酶是一种涉及许多关键生理过程的金属酶，因为它催化一个简单但基本的反应，即二氧化碳可逆地水合成碳酸氢根和质子。通过评估这些衍生物对人碳酸酐酶hCA I和II同功酶（hCA I和II）的酶抑制活性，获得了重要的结果。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1071808

文献信息

• Synthesis and Copolymerization Study of New Polyimide Precursors with Potential Application in Optical and Photonic Field
  作者：Adriana Florica Nicolescu、Victor Valentin Jerca、Ana-Maria Albu、Dumitru Mircea Vuluga、Constantin Draghici

  DOI：10.1080/15421400801917338

  日期：2008.4.17

  New polyimide precursors were synthesized by simple one step procedure. (Z)-3-(4-Nitro-phenylcarbamoyl)-acrylic acid (A2), (Z)-3-(4-Ciano-phenylcarbamoyl)acrylic acid (A3), (Z)-3-(4-Diethyl-phenylcarbamoyl)-acrylic acid (A4) and (Z)-3-[N'-(2,4-Dinitro-phenyl)-hydrazinocarbonyl]-acrylic acid (A6) were characterized by FT-IR, FT-NMR and UV-VIS spectroscopy. Test copolymerization successfully yielded copolymers that were characterized by FT-IR and FT-NMR spectroscopy. Improved solubility of these copolymers make them candidates for potential NLO applications.
• Donya, A. P.; Pakter, M. K.; Sokhina, S. I., Russian Journal of Applied Chemistry, 1993, vol. 66, # 12.2, p. 2093 - 2097
  作者：Donya, A. P.、Pakter, M. K.、Sokhina, S. I.

  DOI：——

  日期：——