5-氯-7-(三氟甲基)-1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮 | 153504-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-氯-7-(三氟甲基)-1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮
• 英文名称: ACEA 1011
• 英文别名: 5-chloro-7-trifluoromethyl-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione；5-chloro-7-trifluoromethyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione；5-chloro-7-(trifluoromethyl)-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
• CAS: 153504-72-4
• 化学式: C₉H₄ClF₃N₂O₂
• 分子量: 264.591
• InChiKey: JDCKMCIQUXTYQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-7-(三氟甲基)-1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 copper(l) chloride 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 5,6-dichloro-7-trifluoromethyl-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的合成与构效关系：N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体甘氨酸位点和非NMDA谷氨酸受体的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列的单，二，三和四取代的1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮（QXs），并在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸位点和α位作为拮抗剂进行了评估-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸优先的非NMDA受体。通过电测定在表达大鼠全脑poly（A）+ RNA的非洲爪蟾卵母细胞中测量拮抗剂的效力。三取代QX 17a（ACEA 1021），17b（ACEA 1031），24a和27，在5位含硝基，在6和7位含卤素，在甘氨酸上显示出高效价（Kb约为6-8 nM）位点，对非NMDA受体的药效中等（Kb = 0.9-1.5 microM），与非NMDA受体相比，甘氨酸位点拮抗作用的选择性最高（120-250倍）。四取代的QX 17d e是比相应的三取代QX弱100倍的弱甘氨酸位点拮抗剂，在8位上F作为取代基比Cl具有更好的耐受性。与三取代类似物相比，二取代和单取代的QX显示出越来越弱的拮抗作

  DOI：

  10.1021/jm00022a003
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-氯-7-(三氟甲基)-1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxy-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones: Novel antagonists at NMDA receptor glycine sites

  摘要：

  A series of 1-hydroxy-1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones was synthesized and assayed for NMDA receptor glycine site antagonism. Except for 4a, these were found to be 3-80 times weaker antagonists than the analogous 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00036-4

文献信息

• Glycine receptor antagonists and the use thereof
  申请人：The State of Oregon, acting by and through The Oregon State Board of

  公开号：US05514680A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia and treating psychosis are disclosed by administering to an animal in need of such treatment a compound having high affinity for the glycine binding site, lacking PCP side effects and which crosses the blood brain barrier of the animal. Also disclosed are novel 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are highly soluble ammonium salts of 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-diones.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元损失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的副作用，以及治疗焦虑、慢性疼痛、癫痫、诱导麻醉和治疗精神病的方法，通过向需要此类治疗的动物施用一种对甘氨酸结合位点具有高亲和力、无PCP副作用且能穿过动物血脑屏障的化合物来进行披露。还披露了新型的1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮，及其药物组合物。还披露了1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮的高度可溶性铵盐。
• PROBENECID FOR USE IN TREATING EPILEPTIC DISEASES, DISORDERS OR CONDITIONS
  申请人：Paris Sciences et Lettres - Quartier Latin

  公开号：EP3427729A1

  公开（公告）日：2019-01-16

  The present invention relates to probenecid or a pharmaceutical acceptable salt thereof for use in the treatment of a neurological disorder in a subject in need thereof, wherein administration of probenecid or a pharmaceutical acceptable salt thereof inhibits compulsive behaviors or electrographic seizures in said subject. Preferably, said neurological disorder is an epileptic disease, disorder or condition.

  本发明涉及丙磺舒或其药物可接受盐，用于治疗有需要的受试者的神经系统疾病，其中服用丙磺舒或其药物可接受盐可抑制所述受试者的强迫行为或电图癫痫发作。优选地，所述神经紊乱是癫痫疾病、紊乱或病症。
• GLYCINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND THE USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP0647137B1

  公开（公告）日：2008-08-13
• EP0647137A4
  申请人：——

  公开号：EP0647137A4

  公开（公告）日：1998-09-16
• JPH08501283A
  申请人：——

  公开号：JPH08501283A

  公开（公告）日：1996-02-13