2-(Hex-1-yn-1-yl)-N,N-dimethylbenzamide | 921631-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Hex-1-yn-1-yl)-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: 2-hex-1-ynyl-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 921631-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: ODSQOIINCZSGIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hex-1-yn-1-yl)-N,N-dimethylbenzamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以37%的产率得到1-Butyl-2-methoxy-N,N-dimethyl-3-propylphenanthridin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Coupling of β-Cyanocarbene-Chromium Complexes with 2-Alkynylbenzoyl Derivatives: A [5+5]-Cycloaddition Approach to Phenanthridines

  摘要：

  β-氰基碳烯配合物与2-炔基苯甲酰衍生物的耦合反应已被研究。该反应在一个复杂的串联过程中生成了菲啰喹啉衍生物，涉及碳烯-炔烃耦合、异苯并呋喃的形成、使用腈类二烯亲电试剂的分子内Diels-Alder反应以及去氧化。该化学反应在非铬基体系中无法重现。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950286
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N,N-二甲基苯甲酰胺 、 1-己炔 生成 2-(Hex-1-yn-1-yl)-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Coupling of β-Cyanocarbene-Chromium Complexes with 2-Alkynylbenzoyl Derivatives: A [5+5]-Cycloaddition Approach to Phenanthridines

  摘要：

  β-氰基碳烯配合物与2-炔基苯甲酰衍生物的耦合反应已被研究。该反应在一个复杂的串联过程中生成了菲啰喹啉衍生物，涉及碳烯-炔烃耦合、异苯并呋喃的形成、使用腈类二烯亲电试剂的分子内Diels-Alder反应以及去氧化。该化学反应在非铬基体系中无法重现。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950286

文献信息

• Coupling of β-Cyanocarbene-Chromium Complexes with 2-Alkynylbenzoyl Derivatives: A [5+5]-Cycloaddition Approach to Phenanthridines
  作者：James Herndon、Binay Ghorai、Shaofeng Duan、Delu Jiang

  DOI：10.1055/s-2006-950286

  日期：2006.11

  The coupling of β-cyanocarbene complexes and 2-alkynylbenzoyl derivatives has been examined. The reaction afforded phenanthridine derivatives in a complex tandem process involving carbene-alkyne coupling, isobenzofuran formation, intramolecular Diels-Alder reaction using a nitrile dienophile, and deoxygenation. The chemistry could not be reproduced in non-chromium-based systems.

  β-氰基碳烯配合物与2-炔基苯甲酰衍生物的耦合反应已被研究。该反应在一个复杂的串联过程中生成了菲啰喹啉衍生物，涉及碳烯-炔烃耦合、异苯并呋喃的形成、使用腈类二烯亲电试剂的分子内Diels-Alder反应以及去氧化。该化学反应在非铬基体系中无法重现。