2-(4-(pyridine-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1399846-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(pyridine-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[4-(2-pyridyl)phenyl]-1H-benzimidazole；2-(4-pyridin-2-ylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1399846-20-8
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: RMVYMIKIANLWPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-吡啶基)-苯甲醛 、 邻苯二胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以58%的产率得到2-(4-(pyridine-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物的合成，体外和计算机模拟NS5B聚合酶抑制活性

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶是该病毒的关键复制蛋白，因此是药物开发的有吸引力的靶标。在这里，我们报告了一系列新的苯并咪唑衍生物作为HCV NS5B抑制剂的合成和生物学评估。这产生分别带有2-（2-苄氧基）苯基和2-（4-甲基苄氧基）苯基部分的化合物6b和6d，作为有前途的先导。NS5B的变构口袋（AP）-1中化合物6d的结合方式将成为未来结构-活性关系优化的基础。

  DOI：

  10.2174/157340612801216120

文献信息

• Ligand-Free Pd/C-Catalyzed One-Pot, Three-Component Synthesis of Aryl-Substituted Benzimidazoles by Hydrogen-Transfer and Suzuki Reactions in Water
  作者：Chen Xu、Zhi-Qiang Xiao、Hong-Mei Li、Xin Han、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Bao-Ming Ji、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/ejoc.201501169

  日期：2015.12

  An efficient protocol for the ligand-free and heterogeneous Pd/C-catalyzed one-pot, three-component synthesis of aryl-substituted benzimidazoles from benzyl alcohols by using water as the solvent was developed. The reaction involves hydrogen-transfer and Suzuki reactions. This method is quite convenient and environmentally friendly.

  开发了一种有效的方案，用于无配体和异质 Pd/C 催化一锅三组分合成芳基取代苯并咪唑，以水为溶剂从苯甲醇中合成芳基取代的苯并咪唑。该反应涉及氢转移和铃木反应。这种方法相当方便，也很环保。
• Synthesis, In Vitro and In Silico NS5B Polymerase Inhibitory Activity of Benzimidazole Derivatives
  作者：Vaishali M. Patil、Gurukumar K. R.、Maksim Chudayeu、Satya Prakash Gupta、Subeer Samanta、Neeraj Masand、Neerja Kaushik-Basu

  DOI：10.2174/157340612801216120

  日期：2012.6.1

  Hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase is the key replicating protein of the virus and thus an attractive target for drug development. Here we report on the synthesis and biological evaluation of a new series of benzimidazole derivatives as HCV NS5B inhibitors. This yielded compound 6b and 6d bearing 2-(2-benzyloxy)phenyl and 2-(4- methylbenzyloxy)phenyl moieties, respectively, as promising leads

  丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶是该病毒的关键复制蛋白，因此是药物开发的有吸引力的靶标。在这里，我们报告了一系列新的苯并咪唑衍生物作为HCV NS5B抑制剂的合成和生物学评估。这产生分别带有2-（2-苄氧基）苯基和2-（4-甲基苄氧基）苯基部分的化合物6b和6d，作为有前途的先导。NS5B的变构口袋（AP）-1中化合物6d的结合方式将成为未来结构-活性关系优化的基础。