3-[2-(2-Phenoxy-ethylsulfanyl)-benzoimidazol-1-yl]-propionic acid | 314033-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-[2-(2-Phenoxy-ethylsulfanyl)-benzoimidazol-1-yl]-propionic acid
• 英文别名: 3-[2-(2-phenoxyethylsulfanyl)benzimidazol-1-yl]propanoic acid
• CAS: 314033-58-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃S
• mdl: MFCD00809687
• 分子量: 342.419
• InChiKey: PHAJRNLHWLJQLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-{2-[(2-phenoxyethyl)thio]methyl-1H-benzimidazol-1-yl}propanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到3-[2-(2-Phenoxy-ethylsulfanyl)-benzoimidazol-1-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选靶向雄激素受体的结合功能3（BF3）站点。2. 2-（（2-苯氧基乙基）硫代）-1 H-苯并咪唑衍生物的开发

  摘要：

  人类雄激素受体（AR）是前列腺癌中公认的治疗靶标。当前所有的抗雄激素药，例如比卡鲁胺，氟他米特，尼鲁米特和恩杂鲁米特，都靶向该蛋白的隐埋的疏水性雄激素结合袋。然而，存在对这些治疗剂的有效抗性机制，例如在靶位点发生的突变。为了克服这些限制，AR的称为结合功能3（BF3）的表面囊被表征为小分子治疗剂的替代靶标。许多AR抑制剂直接靶向BF3的先前由我们（标识药物化学杂志。 2011。54，8563）。在当前的研究中，基于先前的结果，我们开发了结构-活性关系，从而可以设计一系列2-（（2-苯氧基乙基）硫基）-1 H-苯并咪唑和2-（（2-苯氧基乙基）硫基） -1 H-吲哚作为铅BF3抑制剂。一些已开发的BF3配体对LNCaP和耐恩杂鲁胺的前列腺癌细胞系表现出显着的抗雄激素作用。

  DOI：

  10.1021/jm3015712