Ethyl 3-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]-1-benzothiophene-2-carboxylate | 874913-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]-1-benzothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 874913-09-4
• 化学式: C₂₉H₂₄NO₂PS
• 分子量: 481.555
• InChiKey: FMXKAHPDKQORNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  651.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]-1-benzothiophene-2-carboxylate 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(isopropylamino)-3-methylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成2-烷基氨基苯并[b]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-one的有效途径

  摘要：

  从亚氨基磷烷1与烷基异氰酸酯的aza-Wittig反应获得的碳二亚胺2与伯氨基反应，得到2-烷基氨基苯并[b]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-ones 4和5。已经研究了标题化合物的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.11.015
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 、 三苯基膦 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到Ethyl 3-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]-1-benzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代苯并噻吩并[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones通过串联氮杂-维蒂希反应的新高效合成

  摘要：

  1-Aryl-3-[2-(ethoxycarbonyl)benzothien-3-yl]carbodiimides 4，由亚氨基正膦3与芳基异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应获得，在催化量的存在下与仲胺、酚或烷醇反应碳酸钾或醇钠以良好的收率得到 2-取代的苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮 6。碳二亚胺 4 与伯胺 RNH 2 (R ≠ H, Me) 在乙醇钠存在下的反应通过碱催化的环化机制选择性地产生一种区域异构体 8。然而，当伯胺 RNH 2 (R = H, Me) 在不存在乙醇钠的情况下通过直接环化机制使用时，获得了不同的区域异构体 9。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950364

文献信息

• Efficient synthesis of benzothieno[3,2-<i>d</i>]-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidine-2,5-(1<i>H</i>, 3<i>H</i>)-diones<i>via</i>a tandem aza-wittig/heterocumulene-mediated annulation
  作者：Sheng-Zhen Xu、Jing Wu、Min-Hui Cao、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/jhet.258

  日期：——

  Carbodiimide , obtained from aza-Wittig reaction of iminophosphorane with aromaic isocyanate, reacted with α-amino ester in the presence of catalytic amount of sodium ethoxide to give selectively new tetracyclic benzothieno[3,2-d]-imidazo[1,2-a]pyrimidine-2,5-(1H, 3H)-diones in good yields. X-Ray structure analysis of verified the proposed structure and the reaction selectivity. J. Heterocyclic Chem

  碳二亚胺 ，由亚氨基膦的氮杂-维蒂希反应制得 与芳香异氰酸酯，在催化量的 乙醇钠选择性生成新的四环苯并噻吩并[3,2-d]-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2,5-（1 H，3 H）-二酮丰产。X射线结构分析验证了所提出的结构和反应选择性。J.杂环化​​学.2010。
• Efficient synthesis of benzothieno[3,2-<i>d</i>]-1,2,4-triazolo [1,5-<i>a</i>]pyrimidin-5(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>a tandem aza-Wittig/heterocumulene-mediated annulation
  作者：Sheng-Zhen Xu、Min-Hui Cao、Chang-Shui Chen、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1002/jhet.158

  日期：2009.9

  with hydrazine to give selectively 3-amino-2-arylaminobenzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones . Reactions of with triphenylphosphine, hexachloroethane, and Et3N produced iminophosphoranes . A tandem aza-Wittig reaction of iminophosphorane with isocyanate, acyl chloride generated benzothieno[3,2-d]-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(1H)-ones and in satisfactory yields. The effects of the nucleophiles on

  碳二亚胺 ，由亚氨基磷烷反应制得 与异氰酸酯反应，与肼反应，选择性地生成3-氨基-2-芳基氨基苯并噻吩并[3,2- d ]嘧啶-4（3 H）-ones。的反应与三苯膦，六氯乙烷和Et 3 N生成的亚氨基正膦。亚氨基磷烷的串联氮杂-维蒂希反应与异氰酸酯一起生成酰氯，生成苯并噻吩并[3,2- d ] -1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-5（1 H）-ones 和 产量令人满意。已经研究了亲核试剂对环化的影响。J.杂环化​​学，（2009）。
• New Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones via a Tandem Aza-Wittig Reaction
  作者：Ming-Wu Ding、Sheng-Zhen Xu、Yang-Gen Hu

  DOI：10.1055/s-2006-950364

  日期：——

  with aryl isocyanates, reacted with secondary amines, phenols, or alkanols in the presence of a catalytic amount of potassium carbonate or sodium alkoxide to give 2-substituted benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones 6 in good yields. The reaction of carbodiimides 4 with primary amines RNH 2 (R ≠ H, Me) in the presence of sodium ethoxide selectively produced one regioisomer 8 via a base-catalyzed cyclization

  1-Aryl-3-[2-(ethoxycarbonyl)benzothien-3-yl]carbodiimides 4，由亚氨基正膦3与芳基异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应获得，在催化量的存在下与仲胺、酚或烷醇反应碳酸钾或醇钠以良好的收率得到 2-取代的苯并噻吩并[3,2-d]嘧啶-4(3H)-酮 6。碳二亚胺 4 与伯胺 RNH 2 (R ≠ H, Me) 在乙醇钠存在下的反应通过碱催化的环化机制选择性地产生一种区域异构体 8。然而，当伯胺 RNH 2 (R = H, Me) 在不存在乙醇钠的情况下通过直接环化机制使用时，获得了不同的区域异构体 9。
• An efficient route for synthesis of 2-alkylamino benzo[b]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  作者：Min Hui Cao、Sheng Zhen Xu、Chang Shui Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.015

  日期：2011.4

  The carbodiimide 2, obtained from the aza-Wittig reactions of iminophosphorane 1 with alkyl isocyanates, reacted with primary amino to give 2-alkylamino benzo[b]thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones 4 and 5. The formation mechanism of the title compounds has been investigated.

  从亚氨基磷烷1与烷基异氰酸酯的aza-Wittig反应获得的碳二亚胺2与伯氨基反应，得到2-烷基氨基苯并[b]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-ones 4和5。已经研究了标题化合物的形成机理。